2-p-methoxyphenyl-3-p-bromophenyl-2,3-dihydroquinazoline-4[1H]-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-p-methoxyphenyl-3-p-bromophenyl-2,3-dihydroquinazoline-4[1H]-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 409.282
• InChiKey: KVMLEDCPNBHZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 苯胺,4-溴-N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]- 在 C₁₁H₂₂N₃⁽¹⁺⁾*HO^(1-) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.27h， 以92%的产率得到2-p-methoxyphenyl-3-p-bromophenyl-2,3-dihydroquinazoline-4[1H]-one
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体2，3-二芳基-2，3-二氢喹唑啉-4[1H]-酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种医药中间体2，3‑二芳基‑2，3‑二氢喹唑啉‑4[1H]‑酮的制备方法，属于医药中间体制备技术领域。本发明采用碱性离子液体作为催化剂，催化反应中靛红酸酐和席夫碱的摩尔比为（1.0～1.3）：1，碱性离子液体催化剂的物质的量为所用席夫碱的物质的量的3～7%，回流反应时间为12～18min。本发明与其它制备方法相比，具有催化剂可循环使用、产物提纯操作简便、反应原料利用率高以及反应时间短等优点，便于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN112979563A

文献信息

• Identification of potential antileishmanial derivatives of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one synthesized using AAIL catalyst and molecular docking studies
  作者：Nitin R. Rode、Aafaq A. Tantray、Amruta V. Shelar、Kalpana Pai、Rajendra H. Patil、Santosh S. Terdale

  DOI：10.1007/s11164-023-05197-y

  日期：2024.3

  compounds. All the DHQ derivatives were tested for antileishmanial activity against extracellular promastigotes of L. donovoni. Among seventeen synthesized derivatives of DHQ, only five derivatives imparted good bioactivity, with a percent reduction in viability of more than 80% at 50 µg/ml concentration and MIC50 values ranging from 10.67 to 14.65 µg/ml. All the active derivatives of DHQ when subjected

  在无溶剂条件下合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4-(1H)-酮(DHQ)衍生物。使用甲磺酸脯氨盐 (ProMSA)（一种用作高效绿色催化剂的布朗斯台德氨基酸离子液体 (AAIL)）进行靛红酸酐、芳香醛和取代苯胺的一锅多组分反应 (MCR)。使用1 H NMR、13 C NMR、FTIR 分析和熔点值等光谱技术来表征合成的化合物。所有 DHQ 衍生物均针对杜氏乳杆菌胞外前鞭毛体进行了抗利什曼原虫活性测试。在 17 种合成的 DHQ 衍生物中，只有 5 种衍生物具有良好的生物活性，在 50 µg/ml 浓度下活力降低超过 80%，MIC 50值范围为 10.67 至 14.65 µg/ml。当对利什曼原虫蝶啶还原酶 1 (PTR1) 蛋白 ID (6RXC)进行分子对接研究时，DHQ 的所有活性衍生物均表现出良好的结合特性。根据对接和生物活性结果，所有五种衍生物均与PTR1类似地结合。对合成的生物活性化合物进行了ADME
• 一种医药中间体2，3-二芳基-2，3-二氢喹唑啉-4[1H]-酮的制备方法
  申请人：南京苏亦欣医药科技有限公司

  公开号：CN112979563A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种医药中间体2，3‑二芳基‑2，3‑二氢喹唑啉‑4[1H]‑酮的制备方法，属于医药中间体制备技术领域。本发明采用碱性离子液体作为催化剂，催化反应中靛红酸酐和席夫碱的摩尔比为（1.0～1.3）：1，碱性离子液体催化剂的物质的量为所用席夫碱的物质的量的3～7%，回流反应时间为12～18min。本发明与其它制备方法相比，具有催化剂可循环使用、产物提纯操作简便、反应原料利用率高以及反应时间短等优点，便于工业化大规模生产。