3,8-diaminonaphtho[1,2-b:8,7-b’]dithiophene-2,9-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,8-diaminonaphtho[1,2-b:8,7-b’]dithiophene-2,9-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 358.398
• InChiKey: WYWOSGGBQGJKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-diaminonaphtho[1,2-b:8,7-b’]dithiophene-2,9-dicarboxylic acid 、 4-甲基苄胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称萘并[1,2-b:8,7-b']二噻吩衍生物的抗增殖特性和G-四链体结合

  摘要：

  背景： G-四链体 (G4) 形成序列在几个原癌基因的端粒和启动子区域重复出现。在正常细胞中，G-四分体中 DNA 的瞬时排列可能调节复制、转录和翻译过程。肿瘤的特征是不受控制的细胞生长和组织侵袭，其中一些可能由涉及 G-四链体的基因表达介导。用小分子稳定 G-四链体序列被认为是抗癌靶向治疗中的一种有前途的策略。方法：分子虚拟筛选使我们能够识别新型对称双功能化萘并 [1,2-b:8,7-b'] 二噻吩配体，作为靶向 h-Telo 和 c-MYC G-四链体的有趣候选物。一组未开发的萘并二噻吩衍生物已合成并通过体外抗增殖试验和溶液中的光谱实验进行生物学测试。结果：生物学和光谱数据的分析突出了对 HeLa 癌细胞系（低 μM 范围内的GI 50）的显着细胞毒性作用，但与 G-四链体 c-MYC 启动子的相互作用较弱。结论：新系列的萘并 [1,2-b:8,7-b'] 二噻吩衍生物具有稳定 G-四

  DOI：

  10.3390/molecules26144309
• 作为产物：
  描述：

  dihydroxy-2,7 dichloro-1,8 naphtalene 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 3,8-diaminonaphtho[1,2-b:8,7-b’]dithiophene-2,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对称萘并[1,2-b:8,7-b']二噻吩衍生物的抗增殖特性和G-四链体结合

  摘要：

  背景： G-四链体 (G4) 形成序列在几个原癌基因的端粒和启动子区域重复出现。在正常细胞中，G-四分体中 DNA 的瞬时排列可能调节复制、转录和翻译过程。肿瘤的特征是不受控制的细胞生长和组织侵袭，其中一些可能由涉及 G-四链体的基因表达介导。用小分子稳定 G-四链体序列被认为是抗癌靶向治疗中的一种有前途的策略。方法：分子虚拟筛选使我们能够识别新型对称双功能化萘并 [1,2-b:8,7-b'] 二噻吩配体，作为靶向 h-Telo 和 c-MYC G-四链体的有趣候选物。一组未开发的萘并二噻吩衍生物已合成并通过体外抗增殖试验和溶液中的光谱实验进行生物学测试。结果：生物学和光谱数据的分析突出了对 HeLa 癌细胞系（低 μM 范围内的GI 50）的显着细胞毒性作用，但与 G-四链体 c-MYC 启动子的相互作用较弱。结论：新系列的萘并 [1,2-b:8,7-b'] 二噻吩衍生物具有稳定 G-四

  DOI：

  10.3390/molecules26144309