2-((4-methylbenzyl)amino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-((4-methylbenzyl)amino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-methylbenzylamino)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-[(4-Methylphenyl)methylamino]-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: KZUKVVMHYVOORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 14.83h， 生成 2-((4-methylbenzyl)amino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化由2-碘代芳基叠氮化物和胺类化合物合成2-氨基苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经开发了钯催化的由1-叠氮基-2-碘苯和胺合成2-氨基苯并恶嗪酮的羰基化方法。通过在CO气氛下使用Pd / C作为催化剂，以中等到极好的收率制备了各种各样的2-氨基苯并恶嗪酮衍生物。特别地，通过使用有机叠氮化物作为底物，可以成功地避免外部氧化剂的使用，并且仅形成副产物N 2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00966

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0147211B1

  公开（公告）日：1990-09-12
• US4657893A
  申请人：——

  公开号：US4657893A

  公开（公告）日：1987-04-14
• Pd/C-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aminobenzoxazinones from 2-Iodoaryl Azides and Amines
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00966

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of 2-aminobenzoxazinones from 1-azido-2-iodobenzenes and amines has been developed. A broad range of 2-aminobenzoxazinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields by using Pd/C as the catalyst under CO atmosphere. Notably, by using organic azides as the substrates, external oxidant usage can be successfully avoided and only forms

  已经开发了钯催化的由1-叠氮基-2-碘苯和胺合成2-氨基苯并恶嗪酮的羰基化方法。通过在CO气氛下使用Pd / C作为催化剂，以中等到极好的收率制备了各种各样的2-氨基苯并恶嗪酮衍生物。特别地，通过使用有机叠氮化物作为底物，可以成功地避免外部氧化剂的使用，并且仅形成副产物N 2。