原黎芦因 | 76-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 原黎芦因
• 英文名称: Protoverin
• 英文别名: 4,9-epoxy-(5β)-cevane-3β,4β,6α,7α,14,15α,16β,20-octaol；4α,9-epoxy-5β-cevan-3β,4β,6α,7α,14,15α,16β,20-octaol；(3β,4α,6α,7α,15α,16β)-4,9-epoxy-cevane-3,4,6,7,14,15,16,20-octol；Protoverine；(1S,2S,6S,9S,10S,11R,12R,13S,14S,15S,16S,17R,18R,19S,22S,23S,25R)-6,10,19-trimethyl-24-oxa-4-azaheptacyclo[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]hexacosane-10,12,13,14,16,17,22,23-octol
• CAS: 76-45-9
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₉
• 分子量: 525.64
• InChiKey: CKJAABZFXLMMCS-MKKPLVDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  221°C
• 比旋光度：
  D20 -15.7° (c = 1.1 in pyridine)
• 沸点：
  606.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2150 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原黎芦因 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4t,6c,7c-Trihydroxy-1r,7t,10c-trimethyl-4bt,5t-acetonid-3t-isobutyryloxy-1t-(2-formyl-aethyl)-carbonsaeure-(2t)->14at-lacton-1,2c,3t,4c,4ac,4bc,5c,6t,6at,7,7at,8,9,10t,11,13,13ac,13bt,14-nonadecahydrofluoreno<2,1-b>chinolizin
  参考文献：
  名称：

  Veratrum Alkaloids. XXXVIII.¹ The Structure and Configuration of Protoverine^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01494a038
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 原黎芦因
  参考文献：
  名称：

  Ü原蛋白A和原蛋白B。6.​​含il素Veratrum-Alkaloide

  摘要：

  根腐病原菌的原核糖核酸与乙酰苯和醋酸盐的pH值。5,5 in Zwei einheitliche Alkaloide，Protoveratrin A和Protoveratrin B，zerlegt。维他命原蛋白B藜芦维他命V异构体Neoprotoveratrin身份识别法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360326

文献信息

• Über Protoveratrin A und Protoveratrin B. 6. Mitteilung über Veratrum-Alkaloide
  作者：A. Stoll、E. Seebeck

  DOI：10.1002/hlca.19530360326

  日期：——

  Protoveratrin aus den Rhizomen von Veratrum album wurde mittels Gegenstromverteilung zwischen Benzol und Acetatpuffer pH. 5,5 in zwei einheitliche Alkaloide, Protoveratrin A und Protoveratrin B, zerlegt. Protoveratrin B durfte mit dem aus Veratrum viride isolierten Neoprotoveratrin identisch sein.

  根腐病原菌的原核糖核酸与乙酰苯和醋酸盐的pH值。5,5 in Zwei einheitliche Alkaloide，Protoveratrin A和Protoveratrin B，zerlegt。维他命原蛋白B藜芦维他命V异构体Neoprotoveratrin身份识别法。
• Jacobs; Craig, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 149, p. 271,276
  作者：Jacobs、Craig

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of Veratrum eschscholizii Gray. II.¹ The Ester Alkaloids
  作者：M. W. Klohs、M. Draper、F. Keller、S. Koster、W. Malesh、F. J. Petracek

  DOI：10.1021/ja01633a062

  日期：1954.2
• Die Alkaloide von Veratrum album. 2. Mitteilung1): Die einzelnen Alkaloide und ihre Beziehungen zueinander. Protoveratridin, Germerin, Protoveratrin
  作者：W. Poethke

  DOI：10.1002/ardp.19372750803

  日期：——
• Veratrum Alkaloids. XXXVIII.¹ The Structure and Configuration of Protoverine^2,3
  作者：S. Morris Kupchan、C. Ian Ayres、Moshe Neeman、Ruprecht H. Hensler、Tadashi Masamune、S. Rajagopalan

  DOI：10.1021/ja01494a038

  日期：1960.5