1-formylmethylene-3,3-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 1-formylmethylene-3,3-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: (2Z)-2-(3,3-dimethyl-2-benzofuran-1-ylidene)acetaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KUGVPBMJAUBSTA-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formylmethylene-3,3-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran 在 一水合肼 作用下， 以85%的产率得到3-(2-(α-hydroxyisopropyl)-phenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由1-酰基亚甲基-3,3-二甲基-1,3-二氢异苯并呋喃合成吡唑

  摘要：

   发现1-酰基亚甲基-3，3-二甲基-1，3-二氢异苯并呋喃是用于吡唑合成的有用的前体。在与一水合肼的反应中，它们产生3-（2-（α-羟基异丙基）-苯基）取代的NH-吡唑，而使用烷基或芳基肼得到5-（2-（α-羟基异丙基）-苯基）取代的N。 R- 吡唑具有良好的区域选择性。用正磷酸处理分别产生C，N稠合和C，C稠合的吡唑。

  DOI：

  10.1007/s007060050329
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-<2-(3,3-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuranylidene)>ethylideneiminium perchlorate 、 sodium hydroxide 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WICHERT-TUR, ZOFIA, POL. J. CHEM., 62,(1988) N-12, C. 715-725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted 1-Alkylidenephthalanes via Lithium-Promoted 5-<i>exo</i>-<i>dig</i>Cyclization
  作者：Paul Bunse、Ernst-Ulrich Würthwein、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ejoc.201800205

  日期：2018.4.23

  The 1‐alkylidenephthalane scaffold is found in several biological active compounds. In order to synthesize 1‐alkylidenephthalanes, a Domino reaction was developed using 2‐alkynyl‐substituted bromobenzenes. Successive bromine/lithium exchange, nucleophilic addition at aldehydes or ketone 5‐exo‐dig cyclization and hydrolysis resulted in aldehydes or esters in high yield. The 5‐exo‐dig cyclization key

  在一些生物活性化合物中发现了1-亚烷基萘骨架。为了合成1-亚烷基萘，使用2-炔基取代的溴苯开发了多米诺反应。连续的溴/锂交换，在醛基上的亲核加成或酮的5 exo-dig环化和水解导致醛或酯的高收率。通过DFT计算从理论上分析了5 exo-dig环化关键步骤。
• Wichert-Tur, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 6, p. 739 - 746
  作者：Wichert-Tur

  DOI：——

  日期：——
• Wichert-Tur, Zofia, Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 9, p. 1595 - 1608
  作者：Wichert-Tur, Zofia

  DOI：——

  日期：——