3-oxo-4-(2,2-dimethylpropionyl)oxybutylphosphonic acid diisopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-4-(2,2-dimethylpropionyl)oxybutylphosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: [4-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-oxobutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₂₉O₆P
• 分子量: 336.365
• InChiKey: LHBJNGKCSPJUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4-(2,2-dimethylpropionyl)oxybutylphosphonic acid diisopropyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-羟基-3-氧代丁基-1-膦酸
  参考文献：
  名称：

  实用合成的4-羟基-3-氧代丁基膦酸及其作为DHAP醛缩酶的生物立体异构底物的评价

  摘要：

  基于廉价的4-乙氧基-1-羟基丁烷-2-酮，使用Arbusow反应（总收率59％）开发出了一种有效的四步合成标题化合物4-羟基-3-氧代丁基膦酸酯（2）的方法。测试了几种具有不同立体特异性的二羟基丙酮依赖性醛缩酶对这种膦酰基甲基底物模拟物作为醛醇供体的接受性。发现属于I型（席夫碱形成）和II型（Zn2 +催化）机理类别的单个酶催化2向简单醛的立体选择性加成，从而以高收率提供糖1磷酸酯的生物立体异构体。关于最新的蛋白质X射线数据，讨论了特定酶缺乏接受性的问题。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10026-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid (4'-ethoxy-2'-oxobutyl)ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-oxo-4-(2,2-dimethylpropionyl)oxybutylphosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用合成的4-羟基-3-氧代丁基膦酸及其作为DHAP醛缩酶的生物立体异构底物的评价

  摘要：

  基于廉价的4-乙氧基-1-羟基丁烷-2-酮，使用Arbusow反应（总收率59％）开发出了一种有效的四步合成标题化合物4-羟基-3-氧代丁基膦酸酯（2）的方法。测试了几种具有不同立体特异性的二羟基丙酮依赖性醛缩酶对这种膦酰基甲基底物模拟物作为醛醇供体的接受性。发现属于I型（席夫碱形成）和II型（Zn2 +催化）机理类别的单个酶催化2向简单醛的立体选择性加成，从而以高收率提供糖1磷酸酯的生物立体异构体。关于最新的蛋白质X射线数据，讨论了特定酶缺乏接受性的问题。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10026-x

文献信息

• Practical synthesis of 4-hydroxy-3-oxobutylphosphonic acid and its evaluation as a bio-isosteric substrate of DHAP aldolase
  作者：Hans-Lothar Arth、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10026-x

  日期：1997.12

  inexpensive 4-ethoxy-1-hydroxybutane-2-one using an Arbusow reaction (59% overall yield). Several dihydroxyacetone-dependent aldolases having different stereospecificities were tested for their acceptance of this phosphonomethyl substrate mimic as the aldol donor. Individual enzymes belonging to both type I (Schiff base formation) and type II (Zn2+ catalysis) mechanistic classes were found to catalyze

  基于廉价的4-乙氧基-1-羟基丁烷-2-酮，使用Arbusow反应（总收率59％）开发出了一种有效的四步合成标题化合物4-羟基-3-氧代丁基膦酸酯（2）的方法。测试了几种具有不同立体特异性的二羟基丙酮依赖性醛缩酶对这种膦酰基甲基底物模拟物作为醛醇供体的接受性。发现属于I型（席夫碱形成）和II型（Zn2 +催化）机理类别的单个酶催化2向简单醛的立体选择性加成，从而以高收率提供糖1磷酸酯的生物立体异构体。关于最新的蛋白质X射线数据，讨论了特定酶缺乏接受性的问题。