diisopropyl naphthalen-1-ylphosphoramidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diisopropyl naphthalen-1-ylphosphoramidate
• 英文别名: diisopropyl N-(1-naphthyl)phosphoramidate；N-di(propan-2-yloxy)phosphorylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₃P
• 分子量: 307.329
• InChiKey: WWMYPWRQQPVGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 diisopropyl naphthalen-1-ylphosphoramidate 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以79%的产率得到diisopropyl N-(t-butoxycarbonyl)-N-(1-naphthyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  关于 N-芳基-N-Boc-氨基磷酸酯重排为 N-Boc-保护的 o-氨基芳基膦酸酯。

  摘要：

  摘要各种芳胺分两步转化为N -Boc- N-芳基氨基磷酸酯。LiTMP 和 LDA在 -78 至 0 °C 的温度下诱导定向邻位金属化。随后磷原子及其取代基从氮迁移到邻碳负离子碳原子的[1,3]-迁移得到N -Boc-保护的邻氨基芳基膦酸酯。3-取代苯基磷酰胺的取代基性质强烈影响膦酸酯形成的区域选择性。使用氘代氨基磷酸酯的交叉实验证明了重排的分子内过程。三个代表N -Boc- o-氨基芳基膦酸酯被去保护以获得相应的邻氨基芳基膦酸。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2058-x
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 diisopropyl naphthalen-1-ylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  关于 N-芳基-N-Boc-氨基磷酸酯重排为 N-Boc-保护的 o-氨基芳基膦酸酯。

  摘要：

  摘要各种芳胺分两步转化为N -Boc- N-芳基氨基磷酸酯。LiTMP 和 LDA在 -78 至 0 °C 的温度下诱导定向邻位金属化。随后磷原子及其取代基从氮迁移到邻碳负离子碳原子的[1,3]-迁移得到N -Boc-保护的邻氨基芳基膦酸酯。3-取代苯基磷酰胺的取代基性质强烈影响膦酸酯形成的区域选择性。使用氘代氨基磷酸酯的交叉实验证明了重排的分子内过程。三个代表N -Boc- o-氨基芳基膦酸酯被去保护以获得相应的邻氨基芳基膦酸。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2058-x

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid as an Efficient Reagent for the Synthesis of Phosphoroamidates via Atherton–Todd Reaction under Base-Free Conditions
  作者：Babak Kaboudin、Atousa Donyavi、Foad Kazemi

  DOI：10.1055/s-0036-1589111

  日期：2018.1

  rapid, and good-yielding for the synthesis of phosphoroamidates. A simple, efficient, and novel method is developed for the synthesis of phosphoroamidates via an Atherton–Todd coupling reaction of amines with dialkyl H-phosphite using trichloroisocyanuric acid as an efficient and safe reagent. Treatment of amines with dialkyl H-phosphite and trichloroisocyanuric acid under base-free conditions gives

  摘要 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling of arylamines and dialkylphosphites leading to N-arylphosphoramidates
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.006

  日期：2013.11

  An efficient method to generate N-P bonds directly from N-H and P-H bonds is described. Various arylamines and dialkylphosphites were directly oxidized to the corresponding N-arylphosphoramidates at room temperature in moderate to good yields by using an inexpensive catalyst-oxidant (CuBr/air) system. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• On the rearrangement of N-aryl-N-Boc-phosphoramidates to N-Boc-protected o-aminoarylphosphonates
  作者：Edyta Kuliszewska、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1007/s00706-017-2058-x

  日期：2018.1

  phosphorus atom with its substituents from the nitrogen to the ortho-carbanionic carbon atom gave N-Boc-protected o-aminoarylphosphonates. The nature of the substituent of 3-substituted phenylphosphoramidates strongly influenced the regioselectivity of phosphonate formation. A crossover experiment with a deuterated phosphoramidate proved the intramolecular course of the rearrangement. Three representative

  摘要各种芳胺分两步转化为N -Boc- N-芳基氨基磷酸酯。LiTMP 和 LDA在 -78 至 0 °C 的温度下诱导定向邻位金属化。随后磷原子及其取代基从氮迁移到邻碳负离子碳原子的[1,3]-迁移得到N -Boc-保护的邻氨基芳基膦酸酯。3-取代苯基磷酰胺的取代基性质强烈影响膦酸酯形成的区域选择性。使用氘代氨基磷酸酯的交叉实验证明了重排的分子内过程。三个代表N -Boc- o-氨基芳基膦酸酯被去保护以获得相应的邻氨基芳基膦酸。 图形概要