2,8-bis(methylthio)pyrido[2,3-h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,8-bis(methylthio)pyrido[2,3-h]quinoline
• 英文别名: 2,8-Bis(methylsulfanyl)-1,7-phenanthroline
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S₂
• 分子量: 272.395
• InChiKey: CKQZXXDAXXJXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-bis(methylthio)pyrido[2,3-h]quinoline 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1,7-菲啰啉
  参考文献：
  名称：

  3-双（甲硫基）丙烯醛与芳香胺的杂环化 - 一种方便的 2-（甲硫基）喹啉及其苯并/杂稠合类似物的高度区域选择性合成 - 一种改良的 Skraup 喹啉合成

  摘要：

  2-（甲硫基）喹啉及其缩合类似物的简单有效合成已通过酸诱导其各自的苯胺或芳族二胺与 3-双（甲硫基）丙烯醛的环缩合反应而开发。这些喹啉中的 2-（甲硫基）官能团可以被脱硫甲基化或被各种氮和碳亲核试剂取代，以提供 2-取代的喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815400
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 3,3-bis(methylthio)acrylaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以67%的产率得到2,8-bis(methylthio)pyrido[2,3-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-双（甲硫基）丙烯醛与芳香胺的杂环化 - 一种方便的 2-（甲硫基）喹啉及其苯并/杂稠合类似物的高度区域选择性合成 - 一种改良的 Skraup 喹啉合成

  摘要：

  2-（甲硫基）喹啉及其缩合类似物的简单有效合成已通过酸诱导其各自的苯胺或芳族二胺与 3-双（甲硫基）丙烯醛的环缩合反应而开发。这些喹啉中的 2-（甲硫基）官能团可以被脱硫甲基化或被各种氮和碳亲核试剂取代，以提供 2-取代的喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815400

文献信息

• Heteroannulation of 3-Bis(methylthio)acrolein with Aromatic Amines - A Convenient Highly Regioselective Synthesis of 2-(Methylthio)quinolines and their Benzo/Hetero Fused Analogs - A Modified Skraup Quinoline Synthesis
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Kausik Panda、Iffat Siddiqui、Pranab K. Mahata

  DOI：10.1055/s-2004-815400

  日期：——

  synthesis of 2-(methylthio)quinolines and their condensed analogs has been developed through acid-induced cyclocondensation of their respective anilines or aromatic diamines with 3-bis(methylthio)acrolein. The 2-(methylthio) functionality in these quinolines could be either dethiomethylated or replaced by various nitrogen and carbon nucleophiles to afford 2-substituted quinolines.

  2-（甲硫基）喹啉及其缩合类似物的简单有效合成已通过酸诱导其各自的苯胺或芳族二胺与 3-双（甲硫基）丙烯醛的环缩合反应而开发。这些喹啉中的 2-（甲硫基）官能团可以被脱硫甲基化或被各种氮和碳亲核试剂取代，以提供 2-取代的喹啉。