2-(3H-benzothiazol-2-ylidene)-2-cyanothioacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3H-benzothiazol-2-ylidene)-2-cyanothioacetamide
• 英文别名: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-2-cyanoethanethioamide；(2E)-2-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-2-cyanoethanethioamide
• 化学式: C₁₀H₇N₃S₂
• 分子量: 233.318
• InChiKey: DQNKPAYWYVOPSR-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3H-benzothiazol-2-ylidene)-2-cyanothioacetamide 、 溴丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(E)-2-[benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene]-2-(4-methylthiazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 2-[(E)-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)(cyano)methyl]thiazoles

  摘要：

  Cyclocondensation of 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile and 2-amino-benzenthiol afforded 2-(benzo[d]thiazol-2-yl) malononitrile. This compound, on treatment with phosphorus pentasulfide, gave the corresponding thioamide derivative in a regioselective manner. Reaction of this compound with several alpha-bromocarbonyl compounds gave new 2-[(E)-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)(cyano)methyl]thiazoles.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.031
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)malononitrile 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-(3H-benzothiazol-2-ylidene)-2-cyanothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成噻唑衍生物的生物学效应研究与比较

  摘要：

  在本研究中，抗癌、抗菌（针对医院隔离的耐抗生素大肠杆菌）菌株）、合成的含有噻唑核的杂环化合物 5 和 7 的抗真菌和抗氧化作用。通过 MTT 细胞活力测定对 MCF-7 乳腺癌细胞进行细胞毒性测试。根据临床和实验室标准协会 (CLSI) 指南检查抗菌和抗真菌活性，并通过清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基来评估抗氧化性能。结果显示乳腺癌细胞系的生存力依赖于杂环化合物的浓度和孵育时间。合成化合物基于其最小抑菌浓度 (MIC)、最小杀菌浓度 (MBC)、50 个值。化合物7具有更高的抗癌和抗菌性能；相反，噻唑5具有更好的抗氧化作用。它们可以作为有效的抗微生物剂、抗氧化剂和抗癌剂引入。

  DOI：

  10.1002/jhet.4278

文献信息

• A Rich Array of Reactions of Cyanomonothiocarbonylmalonamides RNHCSCH(CN)CONHR‘ and Their Thioenols RNHC(SH)C(CN)CONHR‘¹
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo7022262

  日期：2008.2.1

  The thioenols derived from cyanomonothiocarbonylmalonamides and a cyanodithiocarbonylmalonamide were found to be very reactive species. They react under a variety of conditions such as crystallization, reaction with several carbonyl compounds, and reactions with another thioenol molecule to give a variety of products, mostly heterocycles, including substituted 2,3-dihydroisothiazole-3-ones and 3-thione

  发现衍生自氰基单硫代羰基丙二酰胺和氰基二硫代羰基丙二酰胺的硫醇是非常活泼的物质。它们在各种条件下反应，例如结晶，与几种羰基化合物反应以及与另一个硫烯醇分子反应，从而产生各种产物，主要是杂环化合物，包括取代的2,3-二氢异噻唑-3-酮和3-硫酮2 -取代的亚甲基噻唑，3,4-二氢-1,3-噻嗪-4-酮和4-硫酮，二乙烯基硫醚，1,2-二硫杂环戊烷基和3,7-二氮杂[3.3.0]双环辛烷衍生物。这些反应建议的机制包括自由基机制，亲核取代和缩合。
• Regioselective synthesis of 2-[(E)-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)(cyano)methyl]thiazoles
  作者：Mehdi Bakavoli、Hamid Beyzaei、Mohammad Rahimizadeh、Hossein Eshghi

  DOI：10.1515/hc.2011.031

  日期：2011.1.1

  Cyclocondensation of 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile and 2-amino-benzenthiol afforded 2-(benzo[d]thiazol-2-yl) malononitrile. This compound, on treatment with phosphorus pentasulfide, gave the corresponding thioamide derivative in a regioselective manner. Reaction of this compound with several alpha-bromocarbonyl compounds gave new 2-[(E)-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)(cyano)methyl]thiazoles.
• Investigation and comparison of biological effects of regioselectively synthesized thiazole derivatives
  作者：Mohammadreza Moghaddam‐manesh、Hamid Beyzaei、Mostafa Heidari Majd、Sara Hosseinzadegan、Kiarash Ghazvini

  DOI：10.1002/jhet.4278

  日期：2021.7

  In this study, anticancer, antibacterial (against hospital-isolated antibiotic-resistant Escherichia coli strains), antifungal, and antioxidant effects of synthesized heterocyclic compounds 5 and 7 containing thiazole core were examined. Cytotoxicity testing was utilized against MCF-7 breast cancer cells via MTT cell viability assay. Antibacterial and antifungal activities were checked out according

  在本研究中，抗癌、抗菌（针对医院隔离的耐抗生素大肠杆菌）菌株）、合成的含有噻唑核的杂环化合物 5 和 7 的抗真菌和抗氧化作用。通过 MTT 细胞活力测定对 MCF-7 乳腺癌细胞进行细胞毒性测试。根据临床和实验室标准协会 (CLSI) 指南检查抗菌和抗真菌活性，并通过清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基来评估抗氧化性能。结果显示乳腺癌细胞系的生存力依赖于杂环化合物的浓度和孵育时间。合成化合物基于其最小抑菌浓度 (MIC)、最小杀菌浓度 (MBC)、50 个值。化合物7具有更高的抗癌和抗菌性能；相反，噻唑5具有更好的抗氧化作用。它们可以作为有效的抗微生物剂、抗氧化剂和抗癌剂引入。