ethyl 8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: OADOFUSLCYIVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 ethyl 8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到ethyl 8-acetoxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化吡啶并[4,3- b ] [1,4]恶嗪和咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  由3-羟基-2-氨基吡啶和2，3-二溴丙酸乙酯获得3，4-二氢-2 H-吡啶并[3，2- b ] [1，4]恶嗪-2-羧酸乙酯衍生物。由内酰胺9得到的硫代内酰胺17的还原得到相应的乙基2 H-吡啶并[3，2- b ] [1，4]恶嗪-2-羧酸乙酯。将2-氯-3-氧代丙酸乙酯与2-氨基-3-羟基吡啶或3-氨基-4-羟基吡啶的使用分别导致了咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物或乙基吡啶基[4,3- b ] [1,4] -2-嗪嗪羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00875-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 (氯甲酰基)乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到ethyl 8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化吡啶并[4,3- b ] [1,4]恶嗪和咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  由3-羟基-2-氨基吡啶和2，3-二溴丙酸乙酯获得3，4-二氢-2 H-吡啶并[3，2- b ] [1，4]恶嗪-2-羧酸乙酯衍生物。由内酰胺9得到的硫代内酰胺17的还原得到相应的乙基2 H-吡啶并[3，2- b ] [1，4]恶嗪-2-羧酸乙酯。将2-氯-3-氧代丙酸乙酯与2-氨基-3-羟基吡啶或3-氨基-4-羟基吡啶的使用分别导致了咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物或乙基吡啶基[4,3- b ] [1,4] -2-嗪嗪羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00875-x

文献信息

• Synthesis of functionalised pyrido[4,3-b][1,4]oxazine and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Axelle Arrault、Frédérique Touzeau、Gérald Guillaumet、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00875-x

  日期：2002.9

  Ethyl 3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-2-carboxylate derivatives were obtained from 3-hydroxy-2-aminopyridine and ethyl 2,3-dibromopropanoate. Reduction of thiolactam 17 obtained from the lactam 9 gave the corresponding ethyl 2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-2-carboxylate. The use of ethyl 2-chloro-3-oxopropanoate with 2-amino-3-hydroxypyridine or 3-amino-4-hydroxypyridine led, respectively, to

  由3-羟基-2-氨基吡啶和2，3-二溴丙酸乙酯获得3，4-二氢-2 H-吡啶并[3，2- b ] [1，4]恶嗪-2-羧酸乙酯衍生物。由内酰胺9得到的硫代内酰胺17的还原得到相应的乙基2 H-吡啶并[3，2- b ] [1，4]恶嗪-2-羧酸乙酯。将2-氯-3-氧代丙酸乙酯与2-氨基-3-羟基吡啶或3-氨基-4-羟基吡啶的使用分别导致了咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物或乙基吡啶基[4,3- b ] [1,4] -2-嗪嗪羧酸盐。