(2R,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: RQEOSDUSBSOBML-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane 在 氧气 、 四氰基乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(3R,5S)-3-(4-Chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]trioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过四氰基乙烯的电子给体-受体配合物的辐射对2,3-二芳基氧杂环丁烷进行立体选择性氧化

  摘要：

  在氧气存在下，用2,3-二芳基氧杂烷与四氰基乙烯（TCNE）的电子供体-受体配合物进行辐照时，立体选择性地形成了顺式三氧杂环戊烷。TCNE的非立体选择性[3 + 2]环加成反应与三氧戊环的形成竞争。

  DOI：

  10.1039/c39860001577
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  y光氧化还原催化剂的重新设计及其在羰基叶立德化学反应中的应用

  摘要：

  我们报告探索photoredox代从苄环氧化物羰基叶立德采用全新设计的4-三甲-2,6- diphenylpyrylium四氟硼酸盐（MDPT）和4-三甲-2,6-二p -tolylpyrylium四氟硼酸盐（MD（p甲苯基）PT）催化剂。这些催化剂在可见光波长下被激发，具有很高的鲁棒性，并且表现出某些报道的最高氧化电位。在从苄基环氧化物温和而有效地生成羰基化物中证明了它们的效用，否则当前的普通光氧化还原催化剂无法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01222

文献信息

• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Stereoselective oxygenation of 2,3-diaryloxiranes by irradiation of electron donor–acceptor complexes of tetracyanoethylene
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1039/c39860001577

  日期：——

  On irradiation of the electron donor–acceptor complexes of 2,3-diaryloxiranes with tetracyanoethylene (TCNE) in the presence of oxygen, cis-trioxolanes are formed stereoselectively; a nonstereoselective [3 + 2]cycloaddition with TCNE competes with trioxolane formation.

  在氧气存在下，用2,3-二芳基氧杂烷与四氰基乙烯（TCNE）的电子供体-受体配合物进行辐照时，立体选择性地形成了顺式三氧杂环戊烷。TCNE的非立体选择性[3 + 2]环加成反应与三氧戊环的形成竞争。
• Redesign of a Pyrylium Photoredox Catalyst and Its Application to the Generation of Carbonyl Ylides
  作者：Edwin Alfonzo、Felix Steven Alfonso、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01222

  日期：2017.6.2

  We report the exploration into photoredox generation of carbonyl ylides from benzylic epoxides using newly designed 4-mesityl-2,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate (MDPT) and 4-mesityl-2,6-di-p-tolylpyrylium tetrafluoroborate (MD(p-tolyl)PT) catalysts. These catalysts are excited at visible wavelengths, are highly robust, and exhibit some of the highest oxidation potentials reported. Their utility

  我们报告探索photoredox代从苄环氧化物羰基叶立德采用全新设计的4-三甲-2,6- diphenylpyrylium四氟硼酸盐（MDPT）和4-三甲-2,6-二p -tolylpyrylium四氟硼酸盐（MD（p甲苯基）PT）催化剂。这些催化剂在可见光波长下被激发，具有很高的鲁棒性，并且表现出某些报道的最高氧化电位。在从苄基环氧化物温和而有效地生成羰基化物中证明了它们的效用，否则当前的普通光氧化还原催化剂无法实现。