2-cyano-3-(6-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diynyl)but-2-enedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-(6-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diynyl)but-2-enedinitrile
• 英文别名: 8-[4-(Dimethylamino)phenyl]-6-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]octa-1,5-dien-3,7-diyne-1,1,2-tricarbonitrile；8-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]octa-1,5-dien-3,7-diyne-1,1,2-tricarbonitrile
• 化学式: C₄₀H₄₁N₅Si
• 分子量: 619.885
• InChiKey: XYZSOOXJZHMPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 4,4'-(3-(1-(triisopropylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)bis(N,N-dimethylaniline) 在 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 以21%的产率得到2-cyano-3-(6-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diynyl)but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的氰基甲状腺素：在强电荷转移生色团中的π-共轭和带隙调谐。

  摘要：

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。

  DOI：

  10.1002/chem.200500082

文献信息

• Donor-Substituted Cyanoethynylethenes: π-Conjugation and Band-Gap Tuning in Strong Charge-Transfer Chromophores
  作者：Nicolle N. P. Moonen、William C. Pomerantz、Robin Gist、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Tsuyoshi Kawai、Atsushi Kishioka、Maurice Gross、Masahiro Irie、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200500082

  日期：2005.5.20

  combination of 13C NMR spectroscopic and electrochemistry measurements. Donor-substituted CEEs display strong intramolecular charge-transfer (CT) character, resulting in intense, bathochromically shifted CT bands in the UV/Vis spectrum. Their structural diversity establishes them as suitable models for the study of pi-conjugation and band gap tuning in strong charge-transfer chromophores. The extent of pi-conjugation

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。