(2RS,4RS,4aRS)-2,8-diethoxy-4-phenyl-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-chromene-5,5,6,6-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2RS,4RS,4aRS)-2,8-diethoxy-4-phenyl-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-chromene-5,5,6,6-tetracarbonitrile
• 英文别名: (2S,4S,4aS)-2,8-diethoxy-4-phenyl-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-chromene-5,5,6,6-tetracarbonitrile
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₃
• 分子量: 402.453
• InChiKey: GIKPXRZTTAJIOC-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-2-oxobut-3-enoate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2RS,4RS,4aRS)-2,8-diethoxy-4-phenyl-3,4,4a,7-tetrahydro-2H-chromene-5,5,6,6-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚杂环的立体控制合成通过β，γ不饱和α酮酯的二烯透射杂Diels-Alder反应†

  摘要：

  我们描述了基于二烯透射性杂Diels-Alder反应的利用β，γ-不饱和α-酮酯的多环稠合杂环化合物的立体选择性合成。该方案涉及与富电子的亲双烯体的初始内选择性或外选择性Diels-Alder（DA）反应，用Tebbe试剂对酯羰基进行甲基化，以及与电子缺乏的亲双烯体的立体选择性第二DA反应。在初始反应中使用对映选择性DA反应，可以得到具有多个手性中心的手性多环稠合杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00503e

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of polyheterocycles via the diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of β,γ-unsaturated α-keto esters
  作者：Takashi Otani、Yumiko Tamai、Kazunori Seki、Tomohiro Kikuchi、Taiichiro Miyazawa、Takao Saito

  DOI：10.1039/c5ob00503e

  日期：——

  stereoselective synthesis of polyring-fused heterocyclic compounds based on diene-transmissive hetero-Diels–Alder reactions utilizing β,γ-unsaturated α-keto esters. This protocol involves the initial endo- or exo-selective Diels–Alder (DA) reactions with electron-rich dienophiles, methylenation of the ester carbonyl groups with the Tebbe reagent, and a stereoselective second DA reaction with electron-deficient

  我们描述了基于二烯透射性杂Diels-Alder反应的利用β，γ-不饱和α-酮酯的多环稠合杂环化合物的立体选择性合成。该方案涉及与富电子的亲双烯体的初始内选择性或外选择性Diels-Alder（DA）反应，用Tebbe试剂对酯羰基进行甲基化，以及与电子缺乏的亲双烯体的立体选择性第二DA反应。在初始反应中使用对映选择性DA反应，可以得到具有多个手性中心的手性多环稠合杂环化合物。