4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-dimethylbenzenamine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-dimethylbenzenamine)
• 英文别名: 4,4'-{benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl)}bis-(N,N-dimethylaniline)；4-[2-[4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄S
• 分子量: 422.553
• InChiKey: SJGSNOOURCCEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-dimethylbenzenamine) 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到3,3'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis[2-{4-(dimethylamino)-phenyl}buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile]
  参考文献：
  名称：

  从 TCNE 和 TCNQ 的 [2+2] 环加成到外围供体取代的炔烃的强电荷转移发色团

  摘要：

  外围供体取代的 N,N-二甲基-4-[(7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)ethynyl]aniline (1a), 4-(benzo[c][1, 2,5]噻二唑-4-基乙炔基）-N,N-二甲基苯胺（1b）和4,4'-{苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基双（乙炔-2， 1-diyl)}bis(N,N-二甲基苯胺) (2) 是通过 Sonogashira 交叉偶联反应制备的。化合物 1a、1b 和 2 随后与四氰基乙烯 (TCNE) 或 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 反应，得到电荷转移发色团 3-8。X 射线晶体学分析揭示了这些供体-受体 (D-A) 发色团的非平面性。循环伏安法 (CV) 表现出多步还原波。UV/Vis 光谱和理论计算确定了有效的分子内电荷转移相互作用。而且，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101009
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-dimethylbenzenamine)
  参考文献：
  名称：

  π扩展分子2,1,3-苯并噻二唑的光物理和电化学性质

  摘要：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.093

文献信息

• Butterfly-shaped π-extended benzothiadiazoles as promising emitting materials for white OLEDs
  作者：Zaibin Wang、Zhixing Peng、Kai Huang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c9tc01059a

  日期：——

  A series of butterfly-shaped D–A–D and D–A–A compounds composed of a benzothiadiazole core and corresponding terminal alkynes were synthesized.

  一系列由苯并噻二唑核心和相应末端炔烃组成的蝴蝶状D-A-D和D-A-A化合物被合成。
• Nonconjugated Red-Emitting Dendrimers with p-Type and/or n-Type Peripheries
  作者：Chih-Hsin Chen、Jiann T. Lin、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1021/ol060493y

  日期：2006.5.1

  Dendron-encapsulated materials having a benzo[c][1,2,5]thiadiazole-based red-emitting core and p-type and/or n-type peripheries were synthesized. Intra- and intermolecular energy transfer from the peripheries to the core were found to be peripheries dependent. Red-emitting electroluminescent devices with promising performance were fabricated.
• Photophysical and electrochemical properties of π-extended molecular 2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline Sant'Ana Lopes、Gunter Ebeling、Reinaldo S. Gonçalves、Valentim E.U. Costa、Frank H. Quina、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.093

  日期：2005.11

  adequate band gap values for testing as OLEDs. The 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles 4a–e and 7a–e exhibit different electrochemical behavior. The presence of two ethynyl spacers in 2,1,3-benzothiadiazoles 7a–e shifts the reduction potentials to less cathodic values and also results in two well-defined and distinct reduction processes.

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子
• Strong Charge-Transfer Chromophores from [2+2] Cycloadditions of TCNE and TCNQ to Peripheral Donor-Substituted Alkynes
  作者：Songhua Chen、Yongjun Li、Chao Liu、Wenlong Yang、Yuliang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201101009

  日期：2011.11

  7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) to afford the charge-transfer chromophores 3–8. X-ray crystallographic analysis revealed the nonplanarity of these donor–acceptor (D–A) chromophores. Cyclic voltammetry (CV) exhibited a multistep reduction wave. UV/Vis spectra and theoretical calculations identified efficient intramolecular charge-transfer interactions. Moreover, scanning electron microscopy (SEM)

  外围供体取代的 N,N-二甲基-4-[(7-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)ethynyl]aniline (1a), 4-(benzo[c][1, 2,5]噻二唑-4-基乙炔基）-N,N-二甲基苯胺（1b）和4,4'-苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基双（乙炔-2， 1-diyl)}bis(N,N-二甲基苯胺) (2) 是通过 Sonogashira 交叉偶联反应制备的。化合物 1a、1b 和 2 随后与四氰基乙烯 (TCNE) 或 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 反应，得到电荷转移发色团 3-8。X 射线晶体学分析揭示了这些供体-受体 (D-A) 发色团的非平面性。循环伏安法 (CV) 表现出多步还原波。UV/Vis 光谱和理论计算确定了有效的分子内电荷转移相互作用。而且，