3-ethyloxycarbonyl-5-(2-phenylethyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-ethyloxycarbonyl-5-(2-phenylethyl)indole
• 英文别名: 3-Ethyloxycarbonyl-5-phenethylindole；ethyl 5-(2-phenylethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KIPLCYMSHPJAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyloxycarbonyl-5-(2-phenylethyl)indole 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-phenethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5-HT-1D receptor ligands

  摘要：

  本文描述了一种具有高结合亲和力和5-HT1D.beta.受体选择性的色胺类似物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是从芳基-C.sub.1-7烷基；芳基-C.sub.2-7烷氧基；芳基-C.sub.2-7烷酰基和芳基-C.sub.1-7烷酰氧基中选择的基团，其中所述的烷基，烷氧基，烷酰基和烷酰氧基基团可以被C.sub.1-4烷基取代，所述的芳基基团可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基是羟基，卤素，巯基，线性或支链C.sub.1-4烷基，线性或支链C.sub.1-4烷氧基，线性或支链C.sub.1-4烷硫基，硫醇取代的C.sub.1-4烷基和硝基取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.2和R.sup.3分别选择自H和C.sub.1-4烷基；R.sup.4选择自H，C.sub.1-4烷基，芳基和芳基C.sub.1-4烷基。这些化合物可用作受体识别试剂和受体基药物筛选计划，并且还可用于治疗需要给予5-HT1D配体的情况，例如治疗偏头痛。

  公开号：

  US05504101A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium nitrite 、 [4-(2-苯基乙基)苯基]胺盐酸盐 、 盐酸 、 2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 氢氧化钾 、 、 、 氯化铵 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 ice water 、 乙醇 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 以to provide 3-ethyloxycarbonyl-5-(2-phenylethyl)indole的产率得到3-ethyloxycarbonyl-5-(2-phenylethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  5-HT-1D receptor ligands

  摘要：

  本文描述了一类色胺类似物，其在5-HT1D.beta.受体上表现出高结合亲和力和选择性，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是从芳基-C.sub.1-7烷基；芳基-C.sub.2-7烷氧基；芳基-C.sub.2-7酰基和芳基-C.sub.1-7酰氧基中选择的基团，其中所述的烷基，烷氧基，酰基和酰氧基基团可以被C.sub.1-4烷基取代，所述的芳基基团可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基被选择自羟基，卤素，巯基，线性或支链C.sub.1-4烷基，线性或支链C.sub.1-4烷氧基，线性或支链C.sub.1-4烷基硫基，硫醇取代的C.sub.1-4烷基和硝基取代的C.sub.1-4烷基中的一种或多种；R.sup.2和R.sup.3独立地选择自H和C.sub.1-4烷基；R.sup.4选择自H，C.sub.1-4烷基，芳基和芳基C.sub.1-4烷基。这些化合物可用作受体鉴定试剂和受体基药物筛选计划，并且也可以用于治疗需要给予5-HT1D配体的情况，例如治疗偏头痛。

  公开号：

  US05504101A1

文献信息

• TRYPTAMINE DERIVATIVES AS 5-HT-1D RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0758320A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US5504101A
  申请人：——

  公开号：US5504101A

  公开（公告）日：1996-04-02
• [EN] TRYPTAMINE DERIVATIVES AS 5-HT-1D RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE LA TRYPTAMINE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS A LA SEROTONINE DU TYPE 1D
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995030655A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Described herein are tryptamine analogs that display high binding affinity and selectivity for the 5-HT1D$g(b) receptor, of formula (I), wherein R1 is a group selected from aryl-C1-7alkyl; aryl-C2-7alkoxy; aryl-C2-7alkanoyl and aryl-C1-7alkanoyloxy, wherein said alkyl, alkoxy, alkanoyl and alkanoyloxy groups are optionally substituted by a C1-4alkyl substituent and wherein said aryl group is optionally substituted by one or more substituent selected from hydroxyl, halogen, mercapto, linear or branched C1-4alkyl, linear or branched C1-4alkoxy, linear or branched C1-4alkylthio, thiol substituted C1-4alkyl and nitro substituted C1-4alkyl; R2 and R3 are selected independently from H and C1-4alkyl; and R4 is selected from H, C1-4alkyl, aryl and aryl-C1-4alkyl. The compounds are useful as reagents for receptor identification and in receptor-based drug screening programs, and can also be used therapeutically to treat conditions for which administration of a 5-HT1D ligand is indicated, for example in the treatment of migraine.(FR) On décrit ici des analogues de la tryptamine présentant une forte affinité de liaison et une forte sélectivité de liaison vis-à-vis des récepteurs à la sérotonine du type 1D$g(b). Ces analogues ont la formule (I). Dans cette formule, R1 représente un groupe choisi parmi aryl-C1-7alkyle, aryl-C2-7alcoxy, aryl-C2-7alcanoyle et aryl-C1-7alcanoyloxy, où lesdits groupes alkyle, alcoxy, alcanoyle et alcanoyloxy peuvent être substitués par un substituant C1-4alkyle et où ledit groupe aryle peut être substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi hydroxyle, halogène, mercapto, C1-4alkyle linéaire ou ramifié, C1-4alcoxy linéaire ou ramifié, C1-4alkylthio linéaire ou ramifié, C1-4alkyle substitué par un thio ou C1-4alkyle substitué par un nitro. R2 et R3 sont choisis d'une manière indépendante parmi H et C1-4alkyle. Enfin, R4 est choisi parmi H, C1-4alkyle et aryl-C1-4alkyle. Ces composés sont utiles comme réactifs pour l'identification de récepteurs et pour des évaluations préliminaires de médicaments agissant sur des récepteurs, ainsi que pour le traitement de troubles tels les migraines, pour lesquels l'administration de ligands de la sérotonine du type 1D est indiquée.
• 5-HT-1D receptor ligands
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05504101A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  Described herein are tryptamine analogs that display high binding affinity and selectivity for the 5-HT1D.beta. receptor, of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a group selected from aryl-C.sub.1-7 alkyl; aryl-C.sub.2-7 alkoxy; aryl-C.sub.2-7 alkanoyl and aryl-C.sub.1-7 alkanoyloxy, wherein said alkyl, alkoxy, alkanoyl and alkanoyloxy groups are optionally substituted by a C.sub.1-4 alkyl substituent and wherein said aryl group is optionally substituted by one or more substituent selected from hydroxyl, halogen, mercapto, linear or branched C.sub.1-4 alkyl, linear or branched C.sub.1-4 alkoxy, linear or branched C.sub.1-4 alkylthio, thiol substituted C.sub.1-4 alkyl and nitro substituted C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are selected independently from H and C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.4 is selected from H, C.sub.1-4 alkyl, aryl and arylC.sub.1-4 alkyl. The compounds are useful as reagents for receptor identification and in receptor-based drug screening programs, and can also be used therapeutically to treat conditions for which administration of a 5-HT1D ligand is indicated, for example in the treatment of migraine.

  本文描述了一种具有高结合亲和力和5-HT1D.beta.受体选择性的色胺类似物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是从芳基-C.sub.1-7烷基；芳基-C.sub.2-7烷氧基；芳基-C.sub.2-7烷酰基和芳基-C.sub.1-7烷酰氧基中选择的基团，其中所述的烷基，烷氧基，烷酰基和烷酰氧基基团可以被C.sub.1-4烷基取代，所述的芳基基团可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基是羟基，卤素，巯基，线性或支链C.sub.1-4烷基，线性或支链C.sub.1-4烷氧基，线性或支链C.sub.1-4烷硫基，硫醇取代的C.sub.1-4烷基和硝基取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.2和R.sup.3分别选择自H和C.sub.1-4烷基；R.sup.4选择自H，C.sub.1-4烷基，芳基和芳基C.sub.1-4烷基。这些化合物可用作受体识别试剂和受体基药物筛选计划，并且还可用于治疗需要给予5-HT1D配体的情况，例如治疗偏头痛。