3-(allylsulfanyl)-N¹-isopropyl-N⁴-phenyl-1,4-benzenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(allylsulfanyl)-N¹-isopropyl-N⁴-phenyl-1,4-benzenediamine
• 英文别名: 1-N-phenyl-4-N-propan-2-yl-2-prop-2-enylsulfanylbenzene-1,4-diamine
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂S
• 分子量: 298.452
• InChiKey: RTWRWKNSRYFDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allylsulfanyl)-N¹-isopropyl-N⁴-phenyl-1,4-benzenediamine 以54%的产率得到N⁴-isopropyl-2-methyl-N⁷-phenyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene-4,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫烷基-N1-烷基-N4-苯基-1,4-苯二胺及其环化产物、2,3-二氢-1-苯并噻吩和硫色满的合成和核磁共振光谱研究

  摘要：

  通过 1D NOE 差异结合 gHMBC 实验，严格证实了在与化合物 1-4 的 1,4-苯二胺部分的带有苯基的氮相邻的 C-3 位置上烯丙基硫醇的区域选择性加成。1,4-苯二胺1-4、烯丙基硫烷基-N1-烷基-N4-苯基-1,4-苯二胺5-8和环化产物9-14的结构在CDCl3和DMSO-d6溶液中进行了完整的分析。包含两个手性中心的 10 和 11 的 1H 和 13C NMR 光谱显示出多个信号的重复，表明存在两种非对映体形式。X 射线晶体学明确证实了 5 和 9 的完整结构。所有化合物的 1H 和 13C NMR 谱均使用一维和二维 NMR 技术（APT、DEPT、1D NOE 差异、COSY、NOESY、HETCOR、gHMQC 和 gHMBC）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1462
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 橡胶防老剂 4010NA 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到3-(allylsulfanyl)-N¹-isopropyl-N⁴-phenyl-1,4-benzenediamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫烷基-N1-烷基-N4-苯基-1,4-苯二胺及其环化产物、2,3-二氢-1-苯并噻吩和硫色满的合成和核磁共振光谱研究

  摘要：

  通过 1D NOE 差异结合 gHMBC 实验，严格证实了在与化合物 1-4 的 1,4-苯二胺部分的带有苯基的氮相邻的 C-3 位置上烯丙基硫醇的区域选择性加成。1,4-苯二胺1-4、烯丙基硫烷基-N1-烷基-N4-苯基-1,4-苯二胺5-8和环化产物9-14的结构在CDCl3和DMSO-d6溶液中进行了完整的分析。包含两个手性中心的 10 和 11 的 1H 和 13C NMR 光谱显示出多个信号的重复，表明存在两种非对映体形式。X 射线晶体学明确证实了 5 和 9 的完整结构。所有化合物的 1H 和 13C NMR 谱均使用一维和二维 NMR 技术（APT、DEPT、1D NOE 差异、COSY、NOESY、HETCOR、gHMQC 和 gHMBC）。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1462