2-[²H₃]methyl-2-(trimethylsilyloxy)-[3,3,3-²H₃]propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[²H₃]methyl-2-(trimethylsilyloxy)-[3,3,3-²H₃]propanenitrile
• 英文别名: 2-(methyl-d₃)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile-3,3,3-d₃；2-(methyl-d3)-2-(trimethylsilyloxy)-(3-d3-propane)nitrile；2-Methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile-d6；3,3,3-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• 化学式: C₇H₁₅NOSi
• 分子量: 163.24
• InChiKey: JOWNMNFMYXUNHY-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[²H₃]methyl-2-(trimethylsilyloxy)-[3,3,3-²H₃]propanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.8 g的产率得到2-氰基-2-丙醇-1,1,1,3,3,3-d6
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of flutamide-d7 and its main metabolite-d6

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<275::aid-jlcr187>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 、 三甲基氰硅烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[²H₃]methyl-2-(trimethylsilyloxy)-[3,3,3-²H₃]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [³H] and [²H₆]AZD6642, an inhibitor of 5-lipoxygenase activating protein (FLAP)

  摘要：

  阿斯利康致力于鉴定一种具有良好药物样特性的 5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂，结果鉴定出了 AZD6642。为了进一步了解其药物代谢和药代动力学特性，需要用氚标记。 AZD6642 的氚化作用是通过 Ir 催化交换化学实现的，每个分子平均含有一个氚。此外，需要稳定同位素标记的 AZD6642 版本来支持生物分析研究。该合成源自[2H6]丙酮，将其转化为三甲基甲硅烷基氰化物加合物，随后还原以良好产率得到2-(氨甲基)-[1,1,1,3,3,3-2H6]丙-2-醇。羰基化产生酰胺加合物，产生中间体，该中间体分四步转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3409

文献信息

• 6-AMINOPYRIDIN-3-YL THIAZOLES AS MODULATORS OF RORyT
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170313691A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , R 1 , and R 2 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein the syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula I.

  本发明涵盖了Formula I的化合物。 其中： A1，A2，A3，A4，A5，R1和R2在说明书中有定义。 该发明还涵盖了一种治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中该综合症、疾病为类风湿性关节炎或牛皮癣。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用Formula I中至少一种化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。
• NOVEL PYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Harbeson Scott L.

  公开号：US20090035324A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This disclosure relates to novel HIV integrase inhibitors their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This disclosure also provides compositions comprising a compound of this disclosure and the use of such compositions in methods of treating HIV infections.

  本公开涉及新型HIV整合酶抑制剂及其衍生物、药用盐、溶剂合物和水合物。本公开还提供包括本公开化合物的组合物，并且使用这些组合物来治疗HIV感染的方法。
• Synthesis of [³H] and [²H₆]AZD6642, an inhibitor of 5-lipoxygenase activating protein (FLAP)
  作者：Åsa Lindelöf、Cecilia Ericsson、Roger Simonsson、Göran Nilsson、Gunnar Grönberg、Charles S. Elmore

  DOI：10.1002/jlcr.3409

  日期：2016.7

  An AstraZeneca effort to identify a 5-lipoxygenase activating protein inhibitor with good drug-like properties resulted in the identification of AZD6642. To further understand its drug metabolism and pharmacokinetic properties, it was required labeled with tritium. The tritiation of AZD6642 was effected by Ir-catalyzed exchange chemistry to give an average of one tritium per molecule. Additionally, a stable isotope labeled version of AZD6642 was required to support bioanalytical studies. The synthesis originated from [2H6]acetone which was converted to the trimethylsilyl cyanide adduct and subsequently reduced to give 2-(aminomethyl)-[1,1,1,3,3,3-2H6]propan-2-ol in good yield. Carbonylation to give an amide adduct resulted in an intermediate that was converted to the final compound in four steps.

  阿斯利康致力于鉴定一种具有良好药物样特性的 5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂，结果鉴定出了 AZD6642。为了进一步了解其药物代谢和药代动力学特性，需要用氚标记。 AZD6642 的氚化作用是通过 Ir 催化交换化学实现的，每个分子平均含有一个氚。此外，需要稳定同位素标记的 AZD6642 版本来支持生物分析研究。该合成源自[2H6]丙酮，将其转化为三甲基甲硅烷基氰化物加合物，随后还原以良好产率得到2-(氨甲基)-[1,1,1,3,3,3-2H6]丙-2-醇。羰基化产生酰胺加合物，产生中间体，该中间体分四步转化为最终化合物。
• Synthesis of flutamide-d7 and its main metabolite-d6
  作者：D. Passarella、M. Martinelli、C. M. Passarotti、M. Valenti

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<275::aid-jlcr187>3.0.co;2-z

  日期：1999.3