9-(1,1,1,3,3,3-2H6)-9-(2-hydroxy-2-propyl)fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(1,1,1,3,3,3-2H6)-9-(2-hydroxy-2-propyl)fluorene
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexadeuterio-2-(9H-fluoren-9-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 230.255
• InChiKey: JVGXPNUMSYDKCO-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1,1,1,3,3,3-2H6)-9-(2-hydroxy-2-propyl)fluorene 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 9-(1,1,1,3,3,3-2H6)-9-(2-chloro-2-propyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  离子对在水性溶剂中的去质子化。相互竞争的双分子和溶剂分解反应

  摘要：

  9-(2-氯-2-丙基)芴 (h-1-Cl) 或 9-(2-溴-2-丙基) 芴 (h-1-Br) 在 25 ℃ 的 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解生成 9-(2-丙烯基)芴 (h-4)、9-(2-羟基-2-丙基)芴 (h-2) 和痕量 9-异亚丙基芴 (h-3)。相应的乙酸盐 9-(2-乙酰氧基-2-丙基)芴 (h-1-OAc) 产生相同的产物，但 3 和 4 的数量相当。碱以及氯离子或溴离子的存在增加了消除分数产品但不增加 k12 + k14。用取代的乙酸根阴离子使碳阳离子中间体去质子化的布朗斯台德参数很小，约为 = 0.05。氘化类似物 9-(1,1,1,3,3,3,-SH6)-9-(2-氯-2-丙基)芴 (d6-1-Cl) 的反应比 h-1-Cl 慢。因此，在没有碱的情况下测量整体动力学同位素效应为 (k12/sup H/ + k13/sup H/ + k14/sup H/)/(k12/sup

  DOI：

  10.1021/ja00241a026
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 氘代丙酮 生成 9-(1,1,1,3,3,3-2H6)-9-(2-hydroxy-2-propyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  离子对在水性溶剂中的去质子化。相互竞争的双分子和溶剂分解反应

  摘要：

  9-(2-氯-2-丙基)芴 (h-1-Cl) 或 9-(2-溴-2-丙基) 芴 (h-1-Br) 在 25 ℃ 的 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解生成 9-(2-丙烯基)芴 (h-4)、9-(2-羟基-2-丙基)芴 (h-2) 和痕量 9-异亚丙基芴 (h-3)。相应的乙酸盐 9-(2-乙酰氧基-2-丙基)芴 (h-1-OAc) 产生相同的产物，但 3 和 4 的数量相当。碱以及氯离子或溴离子的存在增加了消除分数产品但不增加 k12 + k14。用取代的乙酸根阴离子使碳阳离子中间体去质子化的布朗斯台德参数很小，约为 = 0.05。氘化类似物 9-(1,1,1,3,3,3,-SH6)-9-(2-氯-2-丙基)芴 (d6-1-Cl) 的反应比 h-1-Cl 慢。因此，在没有碱的情况下测量整体动力学同位素效应为 (k12/sup H/ + k13/sup H/ + k14/sup H/)/(k12/sup

  DOI：

  10.1021/ja00241a026

文献信息

• Competing solvolytic substitution and elimination reactions via a common irreversibly formed ion-molecule pair intermediate
  作者：Harvinder Sidhu、Alf Thibblin

  DOI：10.1002/poc.610071009

  日期：1994.10

  carbocation–molecule pair (with a secondary isotope effect of 1·54), which either undergoes nucleophilic attack by a solvent molecule (with a secondary isotope effect of ca 1), or is dehydronated (isotope effect ca 2·8) by the leaving group or by the solvent. The ion-molecule pair shows very low selectivities. Thus, in 50 vol.% acetonitrile in water, an acetonitrile molecule is as efficient as a water molecule as a

  在25°C下水与乙腈或甲醇的混合物中9-（2-苯氧基-2-丙基）芴经酸催化的溶剂分解可提供9-（2-羟基-2-丙基）芴，9-（2-丙烯基） ）芴和9-（2-乙酰胺基-2-丙基）芴或9-（2-甲氧基-2-丙基）芴。总动力学氘同位素效应为六氘类似物9-（1,1,1,3,3,3-的反应2 ħ 6）-9-（2-苯氧基-2-丙基）芴在90体积％的水中乙腈的测量结果为（k + k）/（k + k）= 1·54±0·05，它由同位素效应k / k = 1·4±0·1组成，用于形成取代产物和k /用于生产9-（2-甲氧基-2-丙基）芴的k＝ 4·0±0·2。在其他溶剂混合物中也测得了类似的同位素效应。结果有力地表明了一种分支机制，该机制涉及限速形成一个常见的碳正离子-分子对（次级同位素效应为1·54），该对偶合分子会受到溶剂分子的亲核攻击（次级同位素效应为ca 1）。 ，或通过离去基团或通过溶剂脱氢（同位