1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxynaphthalen-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone；1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: IMRNAPNNMXOQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(4-methoxynaphthalene-1-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过抑制微管蛋白聚合，设计，合成，分子建模和对吡咯-萘衍生物作为MCF-7乳腺癌细胞上潜在的抗癌剂进行生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的吡唑-萘衍生物（5a - 5q），并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗癌活性。大多数新合成的化合物（5i，5m和5p除外）在IC 50  = 2.78±0.24μM-9.13±0.47μM的范围内表现出有效的抗增殖活性。其中， 发现在苯环的4位带有乙氧基的化合物5j（IC 50 = 2.78±0.24μM）是该系列化合物中活性最高的化合物，其活性是标准药物的五倍顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）。另外，复合5j和秋水仙碱具有相同的抑制微管蛋白聚合的能力，IC 50值分别为4.6μM和6.7μM。细胞机制研究表明，化合物5j使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。此外，分子对接分析表明化合物5j在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104141
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 1-甲氧基萘 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过抑制微管蛋白聚合，设计，合成，分子建模和对吡咯-萘衍生物作为MCF-7乳腺癌细胞上潜在的抗癌剂进行生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的吡唑-萘衍生物（5a - 5q），并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗癌活性。大多数新合成的化合物（5i，5m和5p除外）在IC 50  = 2.78±0.24μM-9.13±0.47μM的范围内表现出有效的抗增殖活性。其中， 发现在苯环的4位带有乙氧基的化合物5j（IC 50 = 2.78±0.24μM）是该系列化合物中活性最高的化合物，其活性是标准药物的五倍顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）。另外，复合5j和秋水仙碱具有相同的抑制微管蛋白聚合的能力，IC 50值分别为4.6μM和6.7μM。细胞机制研究表明，化合物5j使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。此外，分子对接分析表明化合物5j在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104141

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-(4-Methoxynaphthalen-1-yl)-5-arylpyrimidin-2-amines as Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Wenjing Liu、Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Yongjun Li

  DOI：10.1248/cpb.c20-00575

  日期：2020.12.1

  77 ± 0.36 and 3.83 ± 0.26 µM, respectively. Further mechanism study shown that 5i potently inhibited tubulin polymerization, induced cell cycle arrest at G2/M phase and cell apoptosis in MCF-7 cell line. Furthermore, molecular modeling study suggested that 5i probably binds to the colchicine site of tubulin. Graphical Abstract Fullsize Image

  设计，合成并评估了一系列新颖的4-（4-甲氧基萘-1-基）-5-芳基嘧啶-2-胺类化合物的抗癌活性。与标准药物顺铂相比，大多数合成的化合物均表现出中等至高的抗增殖活性。其中，发现在苯基的4位带有乙氧基的5i在MCF-7和HepG2癌细胞系中活性最高，IC 50值分别为3.77±0.36和3.83±0.26 µM。进一步的机理研究表明，5i有效抑制微管蛋白聚合，诱导细胞周期停滞在G2 / M期以及MCF-7细胞株的细胞凋亡。此外，分子建模研究表明5i 可能与微管蛋白的秋水仙碱位点结合。 图形抽象全尺寸图像
• 一种萘环-氨基嘧啶型化合物及其制备方法与 应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN111138370B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种萘环‑胺基嘧啶型化合物及其制备方法与应用，属于新药化合物制备技术领域。本发明公开的制备方法包括：1‑甲氧基萘与取代苯乙酸通过酰化反应制备得到1‑(4‑甲氧基萘‑1‑基)‑2‑取代苯基乙烷‑1‑酮，再与DMF‑DMA反应制得(E)‑3‑(二甲胺基)‑1‑(4‑甲氧基萘‑1‑基)‑2‑取代苯基丙‑2‑烯‑1‑酮，最后在与盐酸胍、碳酸钾发生关环反应得到如说明书通式(I)所示的萘环‑胺基嘧啶型化合物(I)。本发明萘环‑胺基嘧啶型化合物具有良好的抑制微管蛋白聚合活性，并能有效抑制人乳腺癌MCF‑7细胞的增殖活性，可以作为新型的抗肿瘤药物研究的先导化合物，适于市场推广与应用。
• Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of pyrazole-naphthalene derivatives as potential anticancer agents on MCF-7 breast cancer cells by inhibiting tubulin polymerization
  作者：Guangcheng Wang、Wenjing Liu、Zhiyun Peng、Yong Huang、Zipeng Gong、Yongjun Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104141

  日期：2020.10

  A new series of pyrazole-naphthalene derivatives (5a-5q) have been synthesized and evaluated for their anticancer activity against human breast cancer cell lines (MCF-7). Most of newly synthesized compounds (except 5i, 5m, and 5p) exhibited potent antiproliferative activity in the range of IC50 = 2.78 ± 0.24 μM − 9.13 ± 0.47 μM. Among them, compound 5j (IC50 = 2.78 ± 0.24 μM), bearing ethoxy at the

  合成了一系列新的吡唑-萘衍生物（5a - 5q），并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗癌活性。大多数新合成的化合物（5i，5m和5p除外）在IC 50  = 2.78±0.24μM-9.13±0.47μM的范围内表现出有效的抗增殖活性。其中， 发现在苯环的4位带有乙氧基的化合物5j（IC 50 = 2.78±0.24μM）是该系列化合物中活性最高的化合物，其活性是标准药物的五倍顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）。另外，复合5j和秋水仙碱具有相同的抑制微管蛋白聚合的能力，IC 50值分别为4.6μM和6.7μM。细胞机制研究表明，化合物5j使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。此外，分子对接分析表明化合物5j在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole-naphthalene derivatives as potential anticancer agents and tubulin polymerisation inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Wenjing Liu、Meiyan Fan、Min He、Yongjun Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1080/14756366.2021.1958213

  日期：2021.1.1

  Abstract A novel series of thiazole-naphthalene derivatives as tubulin polymerisation inhibitors were designed, synthesised, and evaluated for the anti-proliferative activities. The majority of the tested compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activity on the MCF-7 and A549 cancer cell lines. Among them, compound 5b was found to be the most active compound with IC50 values of 0.48 ± 0

  摘要 设计、合成和评估了一系列新型噻唑-萘衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的抗增殖活性。大多数测试化合物对 MCF-7 和 A549 癌细胞系表现出中等至强效的抗增殖活性。其中，发现化合物5b是活性最强的化合物，其 IC 50值为 0.48 ± 0.03 和 0.97 ± 0.13 μM。此外，机理研究表明，与标准药物秋水仙碱 (IC 50 = 9.1 μM)相比，5b显着抑制微管蛋白聚合，IC 50值为 3.3 μM 。进一步的细胞机制研究阐明了5b在 G2/M 期阻止细胞周期并诱导 MCF-7 癌细胞凋亡。分子模型研究表明，5b与微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合良好。总之，这些结果表明5b代表了一种有前途的微管蛋白聚合抑制剂，值得作为潜在的抗癌剂进一步研究。