9-methoxy-7H-benzo[c]xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-methoxy-7H-benzo[c]xanthene
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: SSYBFKWVODHPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-7H-benzo[c]xanthene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到9-methoxy-7H-benzo[c]xanthene-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。

  公开号：

  CN111057037B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 萘酚 在 一氧化碳 、 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到9-methoxy-7H-benzo[c]xanthene
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯酚与醛的脱水 C-H 偶联合成 2-烷基苯酚、苯并呋喃和呫吨衍生物的实验和计算研究

  摘要：

  阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃，而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06887

文献信息

• Experimental and Computational Studies on the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with Aldehydes for the Synthesis of 2-Alkylphenol, Benzofuran, and Xanthene Derivatives
  作者：Nuwan Pannilawithana、Bimal Pudasaini、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jacs.1c06887

  日期：2021.8.25

  with benzaldehyde and 2-propanol/2-propanol-d8 (kH/kD = 2.3 ± 0.3). The carbon isotope effect was observed on the benzylic carbon of the alkylation product from the coupling reaction of 3-methoxyphenol with 4-methoxybenzaldehyde (C(3) 1.021(3)) and on both benzylic and ortho-arene carbons from the coupling reaction with 4-trifluorobenzaldehdye (C(2) 1.017(3), C(3) 1.011(2)). The Hammett plot from the

  阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃，而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1
• 一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111057037B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。