trans-10-tosyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: trans-10-tosyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenoxazine
• 英文别名: (4aR,10aR)-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenoxazine
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: MOAVJGDFLZJLRY-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 C₂₈H₂₄I₂N₄Pd 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 trans-10-tosyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联动力学拆分合成旋光1,4-苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  通过使用可商购获得的试剂，例如Pd（OOCCF 3）2-（S）-BINAP，开发了一种新型的耦合动力学拆分方法，该方法简单易行，可以形成高度重要的新型光学活性化合物。反式-1,4-苯并恶嗪衍生物和光学活性反式回收的原料，具有中等选择性（s）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.005

文献信息

• Alumina-Supported Cu(II), A Versatile and Recyclable Catalyst for Regioselective Ring Opening of Aziridines and Epoxides and Subsequent Cyclization to Functionalized 1,4-Benzoxazines and 1,4-Benzodioxanes
  作者：Sukalyan Bhadra、Laksmikanta Adak、Subhas Samanta、A. K. M. Maidul Islam、Manabendra Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo101916e

  日期：2010.12.17

  catalyst, alumina-supported copper(II), efficiently catalyzes the ring opening of aziridines and epoxides followed by cyclization of the corresponding intermediate to produce a variety of functionalized 1,4-benzoxazines and 1,4-benzodioxanes, respectively, in one pot without any ligand in high yields. The ring cleavages of aziridines and epoxides are highly regioselective. The catalyst is inexpensive

  一种容易获得的催化剂，氧化铝负载的铜（II），可有效催化氮丙啶和环氧化物的开环，然后环化相应的中间体，分别制得各种官能化的1,4-苯并恶嗪和1,4-苯并二恶烷。一锅没有任何配体的高产量。氮丙啶和环氧化物的环裂解是高度区域选择性的。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。假定催化剂的功能和反应途径。该协议已成功用于在一个锅中形成三个碳-杂原子键，即C-O，C-N和C-S。
• Domino aziridine ring opening and Buchwald–Hartwig type coupling-cyclization by palladium catalyst
  作者：R. Koteshwar Rao、I. Karthikeyan、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.054

  日期：2012.11

  Highly important trans-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine moieties were easily synthesized by domino aziridine ring opening with o-bromophenols and o-chlorophenols followed by the palladium catalyzed coupling-cyclization (intramolecular C-(aryl)-N-(amide) bond formation) with good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Domino Ring Opening and Goldberg Coupling Cyclization for the Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：R. Koteshwar Rao、Ajay B. Naidu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol9003299

  日期：2009.5.7

  trans-3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine moieties can be synthesized by domino aziridine ring opening with o-iodophenols followed by the copper-catalyzed Goldberg coupling cyclization (intramolecular C(aryl)-N(amide) bond formation) with good to excellent yields.