去磺基辅酶 A | 5863-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 去磺基辅酶 A
• 中文别名: 去磺基辅酶A；五十五烷
• 英文名称: desulfo coenzyme A
• 英文别名: dethia-CoA；Desulfo-coenzyme a；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-4-[[3-(ethylamino)-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] hydrogen phosphate
• CAS: 5863-40-1
• 化学式: C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃
• 分子量: 735.475
• InChiKey: ILWZMFJBPIYQKW-IBOSZNHHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  347
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰辅酶A 、 色胺盐酸盐 、 去磺基辅酶 A 、 、 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 Sodium phosphate, tribasic- 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 乙二胺四乙酸 、 色醇 、 [acetyl-1-14C]-coenzyme A 、 乙酸酐 在 N-乙酰基色胺 、 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以to afford N-acetyltryptamine as off-white crystals (88% yield)的产率得到N-乙酰基色胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of sorotonin N-acetyltransferase

  摘要：

  本发明涉及具有I式的化合物。##STR1## 本发明涉及一种制药组合物，包括具有I式的抑制血清素N-乙酰转移酶的化合物和一种制药可接受的载体。本发明涉及抑制血清素N-乙酰转移酶酶的新型化合物和类似物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US05990094A1
• 作为产物：
  描述：

  辅酶 A 在 四羟基二硼 、 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以61 %的产率得到去磺基辅酶 A
  参考文献：
  名称：

  使用二硼试剂进行肽和蛋白质脱硫

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种直接而稳健的脱硫方法，使用水溶性膦，特别是三（2-羧乙基）膦盐酸盐（TCEP）和四羟基二硼（B 2 (OH) 4 ）作为自由基引发剂。这种创新反应表现出与多种底物的兼容性，包括化学合成的寡肽和环肽中的半胱氨酸残基、生物活性分子中的烷基硫醇、商业蛋白质中的二硫化物和硒代半胱氨酸。我们优化了反应条件，以尽量减少不需要的氧化和硼化副产物的形成。此外，精炼脱硫过程是在单锅中的天然化学连接（NCL）后进行的，简化了现有的合成方法。这证明了其在复杂肽和蛋白质合成中的潜在应用，展示了该领域的重大进步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00609

文献信息

• One-Step Transformation of Coenzyme A into Analogues by Transamidation
  作者：Randy Sanichar、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00291

  日期：2017.4.21

  Several coenzyme A (CoA) analogues are made in a single step under mild conditions via transamidation reactions catalyzed by boric acid in water. This approach offers rapid access to compounds useful for the study of a wide spectrum of enzyme catalyzed reactions, especially processes involving acyl carrier proteins (ACP) of polyketide synthases (PKS), fatty acid synthases (FAS), and nonribosomal peptide

  几种辅酶A（CoA）类似物可在温和条件下通过硼酸在水中催化的氨基转移反应一步完成。这种方法为研究广泛的酶催化反应特别是涉及聚酮化合物合酶（PKS），脂肪酸合酶（FAS）和非核糖体肽合成酶（NRPS）的酰基载体蛋白（ACP）的过程提供了快速途径。提出的CoA类似物很容易通过针对特定应用的先有反应进行详细阐述或扩展。
• Inhibitors of sorotonin N-acetyltransferase
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US05990094A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  This invention is directed to a compound having the formula I. ##STR1## This invention is directed to a pharmaceutical composition comprising a compound which inhibits serotonin N-acetyltransferase having the formula I and a pharmaceutical acceptable carrier. The present invention relates to novel compounds and analogs which inhibit the serotonin N-acetyltransferase enzyme, and to processes for their preparation.

  本发明涉及具有I式的化合物。##STR1## 本发明涉及一种制药组合物，包括具有I式的抑制血清素N-乙酰转移酶的化合物和一种制药可接受的载体。本发明涉及抑制血清素N-乙酰转移酶酶的新型化合物和类似物，以及它们的制备方法。
• Peptide and Protein Desulfurization with Diboron Reagents
  作者：Ruiheng Jing、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00609

  日期：2024.4.5

  (B2(OH)4), which serves as a radical initiator. This innovative reaction exhibits compatibility with a diverse array of substrates, including cysteine residues in chemically synthesized oligopeptides and cyclic peptides, alkyl thiols in bioactive molecules, disulfides in commercial proteins, and selenocysteine. We optimized the reaction conditions to minimize the formation of undesired oxidized and borylated

  在这封信中，我们报告了一种直接而稳健的脱硫方法，使用水溶性膦，特别是三（2-羧乙基）膦盐酸盐（TCEP）和四羟基二硼（B 2 (OH) 4 ）作为自由基引发剂。这种创新反应表现出与多种底物的兼容性，包括化学合成的寡肽和环肽中的半胱氨酸残基、生物活性分子中的烷基硫醇、商业蛋白质中的二硫化物和硒代半胱氨酸。我们优化了反应条件，以尽量减少不需要的氧化和硼化副产物的形成。此外，精炼脱硫过程是在单锅中的天然化学连接（NCL）后进行的，简化了现有的合成方法。这证明了其在复杂肽和蛋白质合成中的潜在应用，展示了该领域的重大进步。