9-cyclopentylidene-3,6-dimethoxy-9H-xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-cyclopentylidene-3,6-dimethoxy-9H-xanthene
• 英文别名: 9-Cyclopentylidene-3,6-dimethoxy-9H-xanthene；9-cyclopentylidene-3,6-dimethoxyxanthene
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: SIBBVBPNSGRFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyclopentylidene-3,6-dimethoxy-9H-xanthene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到9-cyclopentyl-3,6-dimethoxy-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  玫瑰孟加拉类似物作为SecA抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  SecA是细菌Sec依赖性分泌途径的关键组成部分，是探索新型抗菌药物的有吸引力的靶标。从我们以前的研究中发现，玫瑰孟加拉（RB）是一种多卤代荧光素衍生物，是一种有效的SecA抑制剂。在这里，我们描述了通过系统解剖RB设计的23种RB类似物的合成和构效关系（SAR）。这些类似物的评估使我们能够建立SecA抑制的初始SAR。这些SecA抑制剂的抗微生物作用已在使用大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的实验中得到证实。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300216
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到9-cyclopentylidene-3,6-dimethoxy-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SECA INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SECA ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2013184755A3

文献信息

• SecA Inhibitors and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150152077A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Inhibitors of SecA, and methods of making and using thereof, are described herein. The compounds described herein can be used to treat or prevent microbial infections, such as bacterial infections.

  本文介绍了SecA的抑制剂及其制备和使用方法。本文所描述的化合物可用于治疗或预防微生物感染，如细菌感染。
• SECA INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2861580B1

  公开（公告）日：2018-04-25
• SecA INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Wang Binghe

  公开号：US20180222880A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Inhibitors of SecA, and methods of making and using thereof, are described herein. The compounds described herein can be used to treat or prevent microbial infections, such as bacterial infections.
• US9957247B2
  申请人：——

  公开号：US9957247B2

  公开（公告）日：2018-05-01
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Rose Bengal Analogues as SecA Inhibitors
  作者：Jianmei Cui、Jinshan Jin、Ying-Hsin Hsieh、Hsiuchin Yang、Bowen Ke、Krishna Damera、Phang C. Tai、Binghe Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201300216

  日期：2013.8

  SecA, a key component of bacterial Sec‐dependent secretion pathway, is an attractive target for exploring novel antimicrobials. Rose bengal (RB), a polyhalogenated fluorescein derivative, was found from our previous study as a potent SecA inhibitor. Here we describe the synthesis and structure–activity relationships (SAR) of 23 RB analogues that were designed by systematical dissection of RB. Evaluation

  SecA是细菌Sec依赖性分泌途径的关键组成部分，是探索新型抗菌药物的有吸引力的靶标。从我们以前的研究中发现，玫瑰孟加拉（RB）是一种多卤代荧光素衍生物，是一种有效的SecA抑制剂。在这里，我们描述了通过系统解剖RB设计的23种RB类似物的合成和构效关系（SAR）。这些类似物的评估使我们能够建立SecA抑制的初始SAR。这些SecA抑制剂的抗微生物作用已在使用大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的实验中得到证实。