1-dimethylamino-8-(2,2-dimethylpropanoyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-dimethylamino-8-(2,2-dimethylpropanoyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[8-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one；1-[8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: URIXTNUJEOGIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1-dimethylamino-8-(2,2-dimethylpropanoyl)naphthalene 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-二甲氨基萘-8-酮的O - vs. N-质子化：形成一个周边的N–C键或一个氢键，形成羰基的π电子密度†

  摘要：

  X射线晶体学和固态NMR测量表明，一系列1-二甲基氨基萘8-酮的质子化导致O质子化，在周边基团之间形成长的N–C键（1.637–1.669Å），或者N质子化并在羰基的π表面形成氢键，后者出现在较大的酮基（C（O）R，R =叔丁基和苯基）上。固态15N MAS NMR研究清楚地区分了这两个系列，前者产生的屏蔽效应明显更多。通过相关化学位移参数的DFT计算可以准确地证实这一点。在母体酮中，X射线晶体学分析表明，在所有情况下，氮孤对都指向羰基。

  DOI：

  10.1039/c4ce00981a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 、 三甲基乙酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-dimethylamino-8-(2,2-dimethylpropanoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-二甲氨基萘-8-酮的O - vs. N-质子化：形成一个周边的N–C键或一个氢键，形成羰基的π电子密度†

  摘要：

  X射线晶体学和固态NMR测量表明，一系列1-二甲基氨基萘8-酮的质子化导致O质子化，在周边基团之间形成长的N–C键（1.637–1.669Å），或者N质子化并在羰基的π表面形成氢键，后者出现在较大的酮基（C（O）R，R =叔丁基和苯基）上。固态15N MAS NMR研究清楚地区分了这两个系列，前者产生的屏蔽效应明显更多。通过相关化学位移参数的DFT计算可以准确地证实这一点。在母体酮中，X射线晶体学分析表明，在所有情况下，氮孤对都指向羰基。

  DOI：

  10.1039/c4ce00981a

文献信息

• 1,8-Disubstituted Naphthalenes by Directed Metalation and Subsequent Lithium-Manganese Exchange, Including Copper Catalysis
  作者：Christoph Kiefl、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1055/s-1995-4036

  日期：1995.8

  Directed lithiation of 1-dimethylamino- and 1-methoxynaphthalene, followed by Li-Mn exchange and reaction with electrophiles, provides regioselective syntheses of previously unknown racemic thioamides 2, 11 and 12, and ketones 5-8.

  1-二甲基氨基-1-甲氧基萘的定向锂化，然后是锂-锰交换和与亲电试剂的反应，提供了以前未知的消旋硫代酰胺2、11和12以及酮5-8的位点选择性合成。
• <i>O</i>-<i>vs. N</i>-protonation of 1-dimethylaminonaphthalene-8-ketones: formation of a<i>peri</i>N–C bond or a hydrogen bond to the pi-electron density of a carbonyl group
  作者：Nerea Mercadal、Stephen P. Day、Andrew Jarmyn、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Claire Wilson、Gregory J. Rees、John V. Hanna、John D. Wallis

  DOI：10.1039/c4ce00981a

  日期：——

  series of 1-dimethylaminonaphthalene-8-ketones leads either to O protonation with formation of a long N–C bond (1.637–1.669 Å) between peri groups, or to N protonation and formation of a hydrogen bond to the π surface of the carbonyl group, the latter occurring for the larger ketone groups (C(O)R, R = t-butyl and phenyl). Solid state 15N MAS NMR studies clearly differentiate the two series, with the former

  X射线晶体学和固态NMR测量表明，一系列1-二甲基氨基萘8-酮的质子化导致O质子化，在周边基团之间形成长的N–C键（1.637–1.669Å），或者N质子化并在羰基的π表面形成氢键，后者出现在较大的酮基（C（O）R，R =叔丁基和苯基）上。固态15N MAS NMR研究清楚地区分了这两个系列，前者产生的屏蔽效应明显更多。通过相关化学位移参数的DFT计算可以准确地证实这一点。在母体酮中，X射线晶体学分析表明，在所有情况下，氮孤对都指向羰基。