1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)piperidine
• 英文别名: (1,1'-biphenyl)-2-ylpiperidine；1-(biphenyl-2-yl)piperidine；1-(2-Phenylphenyl)piperidine
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: VYKHMDFCVHLPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)piperidine 、 苯甲酰甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到7-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydrofuro[2,3-b]pyridin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3催化的环胺与2-氧代-2-芳基酸对呋喃-2（5H）-一个熔融的N，O-双环化合物的级联反应

  摘要：

  通过N-芳基取代的环胺与2-氧代-2-芳基乙酸的级联反应，提出了一种新颖而有效的呋喃-2（5 H）-稠合的含N，O的双环化合物的合成方法。从机理上讲，通过FeCl 3 /二叔丁基过氧化氢（TBP）/氧气（O 2）促进的C（sp 3）原位形成环状烯胺中间体，可以启动标题化合物的形成。）-H饱和环胺的脱氢。环烯胺中间体亲核加成到2-氧代-2-芳基乙酸上，然后环化和脱水，得到双环杂环产物。这种分子间氧化环化反应构成了基于叔胺的曼尼希型β-官能化反应的延伸，从而轻松地以高收率获得了一系列N，O-亚环化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701053
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 高氯酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-苯基苯基)哌啶 、 1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)piperidine 、 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铵自由基合成芳胺。

  摘要：

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201708693

文献信息

• Electrochemical Desaturative β‐Acylation of Cyclic <i>N</i> ‐Aryl Amines
  作者：Tian Feng、Siyi Wang、Yin Liu、Shouzhuo Liu、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202115178

  日期：2022.2

  desaturative β-C(sp3)−H acylation of cyclic N-aryl amines has been developed to access the desired β-substituted enamines with excellent levels of chemo- and regioselectivity under mild conditions. This procedure proved to be a powerful route to the late-stage modification of natural products and derivatives.

  已经开发了一种直接且简单的电化学去饱和 β-C(sp 3 )-H 酰化环状N-芳基胺的方法，以在温和条件下获得所需的 β-取代烯胺，并具有优异的化学和区域选择性。该程序被证明是对天然产物和衍生物进行后期修饰的有力途径。
• Sequential Ring-Opening and Ring-Closing Reactions for Converting <i>para</i>-Substituted Pyridines into <i>meta</i>-Substituted Anilines
  作者：Tatsuya Morofuji、Kota Inagawa、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02225

  日期：2021.8.6

  for converting para-substituted pyridine rings into meta-dialkylamino-substituted benzene rings through sequential ring-opening and ring-closing reactions. The nitrogen atom in the pyridine rings was replaced with a methine group, and a dialkylamino substituent was introduced onto the original unsubstituted carbon atom in the pyridine rings. This process can be formally regarded as a hybrid of the skeletal

  在此我们报告了一种通过顺序开环和闭环反应将对位取代的吡啶环转化为间位二烷基氨基取代的苯环的方法。吡啶环中的氮原子被次甲基取代，并且二烷基氨基取代基被引入到吡啶环中原始未取代的碳原子上。这个过程可以正式被视为吡啶环的骨架编辑和 C-H 胺化的混合体。
• 一种5H-呋喃-2-酮并哌啶类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107501278B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种5H‑呋喃‑2‑酮并哌啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。在催化剂存在下，N‑取代哌啶类化合物和2‑氧代‑2‑芳基乙酸之间发生串联反应，一锅中直接高效合成出5H‑呋喃‑2‑酮并哌啶类化合物，具体操作为：将N‑取代哌啶类化合物和2‑氧代‑2‑芳基乙酸溶于有机溶剂中，然后加入铁催化剂和氧化剂，加热升温反应制得5H‑呋喃‑2‑酮并哌啶类化合物。本发明过程简单、高效；条件温和，操作简便；底物的适用范围广，为5H‑呋喃‑2‑酮并哌啶类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：KOWALSKI Jennifer A.

  公开号：US20100280028A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 to R 5 , A, B, D and X are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1到R5、A、B、D和X如本文所定义。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Visible-Light-Induced α,γ-C(sp³)–H Difunctionalization of Piperidines
  作者：Biao Wang、Min-Jie Zhou、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00831

  日期：2022.4.22