dimethyl-[8-(difluoroboryl)-naphthalen-1-yl]-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl-[8-(difluoroboryl)-naphthalen-1-yl]-amine
• 英文别名: 8-(difluoroboryl)-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine；dimethyl-[8-(difluoroboryl)naphthalen-1-yl]amine；dimethyl-[8-(difluoroboroyl)-naphthalen-1-yl]amine；8-difluoroboranyl-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₂BF₂N
• 分子量: 219.042
• InChiKey: DRJDZCDHESSJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 正丁基锂 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 dimethyl-[8-(difluoroboryl)-naphthalen-1-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  潜在的路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂的合成和结构：1- N，N-二甲基氨基-8-硼萘衍生物

  摘要：

  通过1- N，N-二甲基萘的直接锂化反应，然后反应生成硼酸酯，制备了一系列新的硼酸-胺取代的潜在双功能催化剂。制备了所得硼酸酯的二异丙基和松果酚酯衍生物，以及一种新型的环硼氧烷，该环硼氧烷在晶体结构中显示出新型的N-B相互作用。通过与氟化氢钾反应直接从环硼氧烷中获得相应的二甲基-[8-（二氟硼烯丙基）-萘-1-基]-胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00399-1

文献信息

• Naphthylaminoborane: from structural switches to frustrated Lewis pair reactivity
  作者：Daniel Pla、Omar Sadek、Sarah Cadet、Béatrice Mestre-Voegtlé、Emmanuel Gras

  DOI：10.1039/c5dt02659h

  日期：——

  Boron-nitrogen peri-substituted naphthyl scaffolds: small variations but different behaviours.

  硼氮peri-取代萘基支架：微小变化但不同行为。
• [EN] BIFUNCTIONAL AMINO-BORON LEWIS ACID - LEWIS BASE CATALYST<br/>[FR] CATALYSEURS BIFONCTIONNELS
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2004113351A3

  公开（公告）日：2005-04-07
• Synthesis and structure of potential Lewis acid–Lewis base bifunctional catalysts: 1-N,N-dimethylamino-8-borononaphthalene derivatives
  作者：Richard L. Giles、Judith A.K. Howard、Leonard G.F. Patrick、Michael R. Probert、Gillian E. Smith、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00399-1

  日期：2003.8

  prepared by directed lithiation of 1-N,N-dimethylnaphthalene, followed by reaction borate esters. Both diisopropyl and pincacol ester derivatives of the resulting boronates were prepared, together with a novel boroxine which shows novel N–B interactions in the crystal structure. The corresponding dimethyl-[8-(difluoroborolyl)-naphthalen-1-yl]-amine was directly accessed from the boroxine by reaction with

  通过1- N，N-二甲基萘的直接锂化反应，然后反应生成硼酸酯，制备了一系列新的硼酸-胺取代的潜在双功能催化剂。制备了所得硼酸酯的二异丙基和松果酚酯衍生物，以及一种新型的环硼氧烷，该环硼氧烷在晶体结构中显示出新型的N-B相互作用。通过与氟化氢钾反应直接从环硼氧烷中获得相应的二甲基-[8-（二氟硼烯丙基）-萘-1-基]-胺。