β-naphthyl(p-nitrophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-naphthyl(p-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: Naphthalen-2-yl-(4-nitrophenyl)methanol
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: DLERPVMJPCDRHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-naphthyl(p-nitrophenyl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 naphthalen-2-yl(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 对硝基苯甲醛 在 silver nitrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到β-naphthyl(p-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三聚氰胺基多孔有机聚合物负载的 Pd(II) 催化芳基硼酸与芳香醛的加成

  摘要：

  以三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛为原料，采用一锅法合成了新型三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1），并对其进行了充分表征。二价钯盐与该聚合物网络配位，成功催化芳基硼酸与芳香醛的亲核加成反应。在大多数情况下，只需 1.0 mol% 的多相催化剂负载，即可实现高反应产率 (> 85%)。还研究了底物的范围，催化剂显示出普遍适用性。松散多孔的三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1）由三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛合成。SZU-1 的性能得到表征，大多数底​​物在催化性能测试中达到了高产率（> 85%）。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03508-1

文献信息

• Cationic Pd(II)/Bipyridine-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Arylaldehydes. One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shaohui Lin、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo071232k

  日期：2007.12.1

  Cationic Pd(II) complex-catalyzed addition of arylboronic acids to aldehydes with low catalyst loading was developed with high yields. One-pot synthesis of unsymmetrical triarylmethanes from arylboronic acids, aryl aldehydes, and electron-rich arenes was achieved in high yields.

  开发了高收率的阳离子Pd（II）络合物催化的芳基硼酸加成醛，催化剂负载量低。从芳基硼酸，芳基醛和富电子芳烃一锅法合成不对称三芳基甲烷的产率很高。
• Axially chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes with arylboronic acids
  作者：Rui Zhang、Qin Xu、Xiuchun Zhang、Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.041

  日期：2010.8

  Chiral C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complexes 5a-c and the chiral C-2-symmetric NHC-palladium complexes 5d and 5e prepared from (R)-BINAM or H-8-(R)-BINAM could be used as the catalysts for the enantioselective arylation of arylaldehydes with arylboronic acids in which NHC-Pd complex 5a was found to be fairly effective in this reaction to give the corresponding adducts in moderate enantioselectivities along with moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dirhodium‐Catalyzed Enantioselective B−H Bond Insertion of <i>gem</i> ‐Diaryl Carbenes: Efficient Access to <i>gem</i> ‐Diarylmethine Boranes
  作者：Yu‐Tao Zhao、Yu‐Xuan Su、Xiao‐Yu Li、Liang‐Liang Yang、Ming‐Yao Huang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109447

  日期：2021.11.2

  We report highly enantioselective dirhodium-catalyzed B−H bond insertion reactions with diaryl diazomethanes as carbene precursors. These reactions afforded chiral gem-diarylmethine borane compounds in high yield (up to 99 % yield), high activity (turnover numbers up to 14 300), high enantioselectivity (up to 99 % ee) and showed unprecedented broad functional group tolerance.

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。
• Melamine-Based Porous Organic Polymers Supported Pd(II)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Kai Shen、Min Wen、Chaogang Fan、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1007/s10562-020-03508-1

  日期：2021.9

  5′-dialdehyde by a one-pot method and fully characterized. Divalent palladium salts were coordinated to this polymer network which successfully catalyzed the nucleophilic addition reaction of arylboronic acids to aromatic aldehydes. With only 1.0 mol% heterogeneous catalyst loading, high reaction yields (> 85%) can be achieved in most cases. The scope of substrates was also investigated and the catalyst showed

  以三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛为原料，采用一锅法合成了新型三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1），并对其进行了充分表征。二价钯盐与该聚合物网络配位，成功催化芳基硼酸与芳香醛的亲核加成反应。在大多数情况下，只需 1.0 mol% 的多相催化剂负载，即可实现高反应产率 (> 85%)。还研究了底物的范围，催化剂显示出普遍适用性。松散多孔的三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1）由三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛合成。SZU-1 的性能得到表征，大多数底​​物在催化性能测试中达到了高产率（> 85%）。