N-(2-oxohexyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-oxohexyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-Pyrrolidin-1-ylhexan-2-one；1-pyrrolidin-1-ylhexan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: DUQUWVHXCVKFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯吡咯烷 、 2-己酮 在 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 480.0h， 以23%的产率得到3-Cyclopentylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个世纪后的Rabe胺化：将N-杂环直接添加到羰基化合物中† ‡

  摘要：

  提出了Rabe亲电子胺化的催化形式。这种反应最初是在1918年采用的，是转化为喹诺酮 到 奎宁。酮和α-取代的醛以中等收率得到相应的α-胺化的羰基化合物。α，α-未取代的醛通过新颖的重排生成氨基酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25595b

文献信息

• Theoretical and model studies on the chemoselectivity of a Grignard reagent's reaction with a combined aminonitrile–oxazolidine system
  作者：David J Aitken、Virginie Beaufort、Pierre Chalard、Jean-Luc Cladière、Monique Dufour、Elisabeth Pereira、Vincent Théry

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00501-x

  日期：2002.7

  Semi-empirical quantum chemical studies using PM3 suggest that the preferred reaction between a Grignard reagent and a combined aminonitrile–oxazolidine system involves initial formation of a Lewis acid–base complex between magnesium and the central nitrogen atom, followed by preferred reaction with the aminonitrile function; model studies confirm that this reaction proceeds by addition rather than

  使用PM3的半经验量子化学研究表明，格氏试剂与氨基腈-恶唑烷组合系统之间的优选反应涉及镁与中心氮原子之间路易斯酸碱配合物的初步形成，然后是具有氨基腈功能的优选反应; 模型研究证实，该反应是通过加成而不是取代来进行的。