双(2,4,5-三甲氧基苯基)苯基甲烷 | 54921-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 双(2,4,5-三甲氧基苯基)苯基甲烷
• 英文名称: 1,1'-(phenylmethanediyl)bis(2,4,5-trimethoxybenzene)
• 英文别名: 1,1'-(phenylmethyl)bis(2,4,5-trimethoxybenzene)；bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)phenylmethane；phenyl-bis-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-methane；Phenyl-bis-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-methan；2.4.5.2'.4'.5'-Hexamethoxy-triphenylmethan；1,2,4-Trimethoxy-5-[phenyl-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 54921-86-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: YGDOOBDWCYHUKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2,4,5-三甲氧基苯基)苯基甲烷 、 硝酸 、 溶剂黄146 生成 1,2,4-三甲氧基-5-硝基-苯 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Svensk Kemisk Tidskrift, 1938, vol. 50, p. 68,70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 苯甲醛 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 反应 3.5h， 以93%的产率得到双(2,4,5-三甲氧基苯基)苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions

  摘要：

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob06280h

文献信息

• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Regioselective Arylations of α-Amido Sulfones with Electron-Rich Arenes through Friedel-Crafts Alkylations Catalyzed by Ferric Chloride Hexahydrate: Synthesis of Unsymmetrical and Bis-Symmetrical Triarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200901186

  日期：2010.3

  Ferric chloride hexahydrate is a highly efficient catalyst for the regioselective arylation of α-amido sulfones. The products undergo further Friedel-Crafts alkylations with heteroaromatic or electron-rich arenes to afford unsymmetrical or bis-symmetrical triarylmethanes.

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。
• A rapid, highly efficient, and general protocol for the synthesis of functionalized triarylmethanes: a straightforward access for the synthesis of (−)-tatarinoid C
  作者：B. Madhu Babu、Pramod B. Thakur、N. Nageswara Rao、G. Santosh Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.107

  日期：2014.3

  functionalized triarylmethane is described by the Friedel–Crafts alkylation of methoxybenzenes with a variety of aldehydes in the presence of BF3·OEt2. The generality of the method is demonstrated by screening a variety of di- or tri-substituted arenes as well as substituted aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. (−)-Tatarinoid C is synthesized in a single step following the same protocol.

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，甲氧基苯与多种醛的弗瑞德-克来福特烷基化反应，描述了一种快速，有效，方便的官能化三芳基甲烷的合成方法。该方法的普遍性通过筛选各种二取代或三取代的芳烃以及取代的芳族，杂芳族和脂族醛来证明。按照相同的协议，一步合成（-）-他汀类化合物C。
• Iodine-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with aldehydes: efficient synthesis of triarylmethanes and diarylalkanes
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Supaporn Sathalalai、Prapapan Techasauvapak、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.036

  日期：2009.11

  Iodine is shown to be an efficient catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of arenes with a wide variety of aldehydes in toluene under ‘open-flask’ and mild conditions. In the presence of 10 mol % of iodine, the reaction of arenes with aromatic aldehydes gives the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs), regioselectively, in good to excellent yields. On the other hand, a series of diarylalkane

  碘在“开瓶”和温和条件下被证明是一种有效的催化剂，用于将芳烃与多种醛在甲苯中进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在10mol％的碘存在下，芳烃与芳族醛的反应区域选择性地以良好或优异的产率得到相应的三芳基甲烷衍生物（TRAM）。另一方面，通过与脂族醛反应，顺利地合成了一系列的二芳基烷烃衍生物。
• 一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN107674048A

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法，属有机化合物合成领域。本发明选用氨基磺酸作为催化剂，以芳香醛、芳烃为原料一步合成合成目标物。反应条件温和，催化剂对环境友好且可回收利用，收率高，低收率达43 %以上，高收率达 98 %以上，具有较好的普适性，且对环境影响小，具有实际推广应用价值。