1-methoxy-2-ethyl-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methoxy-2-ethyl-1H-indene
• 英文别名: 2-ethyl-1-methoxyindene；2-ethyl-1-methoxy-1H-indene
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MYBHTBZXLVWBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenebutanal 、 原甲酸三甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-methoxy-2-ethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  α-烷基肉桂醛的分子内亲电芳族取代得到1-烷氧基-2-烷基茚

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2存在下用原酸酯，醇或硫醇处理α-烷基肉桂醛会引起分子内亲电芳族取代反应，从而生成1-烷氧基-2-烷基茚。基于β-氘代α-甲基肉桂醛的反应行为和反应混合物的NMR研究，阐明了茚形成的反应机理。转化过程涉及连续的反应，即，α-烷基肉桂醛的羰基碳的烷氧基化以形成缩醛，从缩醛中消除醇盐以得到烷氧基碳鎓离子和γ-烷氧基烯丙基阳离子，以及分子内亲电芳基化以提供茚环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.092

文献信息

• Conversion of 2-Alkylcinnamaldehydes to 2-Alkylindanones via a Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Christie A. Heyer

  DOI：10.1021/jo070952o

  日期：2007.8.31

  3-arylpropanoic acids or halides requires the use of noncatalytic acid promoters. In the presence of 5−10 mol % FeCl3, in situ generated dimethyl acetals of (E)-2-alkylcinnamaldehydes cyclize to 1-methoxy-2-alkyl-1H-indenes in good-to-high yields. The 1-methoxyindenes were converted in high yield into 2-alkylindanones by treatment with triethylamine, to effect isomerization to the isomeric enol ethers

  通过3-芳基丙酸或卤化物的分子内酰化制备茚满酮需要使用非催化酸促进剂。在5-10摩尔％FeCl 3的存在下，原位生成的（E）-2-烷基肉桂醛的二甲基乙缩醛以良好或高收率环化为1-甲氧基-2-烷基-1H-茚。通过用三乙胺处理，将1-甲氧基茚高产率地转化为2-烷基茚满酮，以进行异构化成异构的烯醇醚，然后进行酸催化的水解。因此，开发了一种催化的分子内弗里德尔-克来福特反应，其由2-烷基肉桂醛生成2-烷基茚满酮。
• Dehydrogenative Nucleophilic Addition of Aliphatic Ether to Benzaldehyde Dimethyl Acetal Mediated by Ether–Boron Trifluoride (1/1) Affording 1-Alkoxy-2-alkylindenes or α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Specifically
  作者：Takashi Jobashi、Katsuya Maeyama、Keiichi Noguchi、Yasuhiko Yoshida、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.79.627

  日期：2006.4

  -mediated dehydrogenative crossed aldol condensation reaction of acyclic aliphatic ethers with benzaldehyde dimethyl acetal to give specifically indene derivatives or α,β-unsaturated carbonyl compounds has been found. When the ethers have bis(β-alkylethyl) ether structures, dehydrogenative formation of enol ether equivalents followed by successive crossed aldol addition to acetal-originated electrophile

  已经发现了R 2 O·BF 3 介导的脱氢交叉羟醛缩合反应与苯甲醛二甲基乙缩醛的无环脂肪醚缩合反应，生成特定的茚衍生物或α,β-不饱和羰基化合物。当醚具有双（β-烷基乙基）醚结构时，烯醇醚等价物的脱氢形成，然后依次交叉羟醛加成到缩醛衍生的亲电试剂和分子内亲电芳族取代反应，得到 l-烷氧基-2-烷基茚的环化产物。当醚具有两个β-和一个或多个α-氢时，得到α，β-不饱和羰基化合物。氘代原料与所得产物的结构相关性，醚类的结构要求，