N-benzyl-N-Boc-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-Boc-2-naphthamide
• 英文别名: t-butyl (2-naphthoyl)(benzyl)carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-(naphthalene-2-carbonyl)carbamate
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: JQFHHOJXRUHAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-Boc-2-naphthamide 、 正己醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到hexyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。

  公开号：

  CN109456185A
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N-benzyl-N-Boc-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Enhancing Reductive Cleavage of Aromatic Carboxamides

  摘要：

  [GRAPHICS]A set of aromatic and especially heteroaromatic N-benzyl carboxamides, derived from naphthalene, pyridine, pyrazine, and quinoline, and the corresponding tert-butyl acylcarbamates have been synthesized and studied by cyclic voltammetry with respect to facilitated reduction. The latter undergo regiospecific cleavage of their C(O)-N bonds under very mild reductive conditions with formation of Boc-protected (benzyl)amine in most cases in nearly quantitative yields, Examples of preparative cleavage by controlled potential electrolysis, activated aluminum, and NaBH4 are given.

  DOI：

  10.1021/ol010072a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Silylation, Borylation, and Amination of Arylamides via a Deamidative Reaction Pathway
  作者：Magnus Rueping、Shao-Chi Lee、Lin Guo、Huifeng Yue、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1591495

  日期：2017.12

  A nickel-catalyzed decarbonylative silylation, borylation, and amination of amides has been developed. This new methodology allows the direct interconversion of amides to arylsilanes, arylboronates, and arylamines and enables a facile route for carbon–heteroatom bond formations in a straightforward and mild fashion.

  已开发出一种镍催化的酰胺脱羰基硅化、硼化和胺化反应。这种新方法允许直接将酰胺转化为芳基硅烷、芳基硼酸酯和芳基胺，并以简单和温和的方式实现碳-杂原子键的形成。
• 以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109456185A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• 以N-Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110627745A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法。该方法是在有机溶剂中，N‑Boc酰胺与各种胺类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酰胺类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Transition Metal‐Free Aroylation of Diarylmethanes with<i>N</i>‐Bn‐<i>N</i>‐Boc Arylamides and<i>N</i>‐Acylpyrroles
  作者：Fan Yang、Dong Zou、Shuguang Chen、Huan Wang、Yichen Zhao、Liyi Zhao、Linlin Li、Jie Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202000622

  日期：2020.8.19

  α‐arylation of enolates have been introduced. Despite the popularity and utility of these reactions, there remains room for improvement (reduced costs, elimination of transition metals and specialized ligands). Herein is reported a general, scalable and green method for aroylation of simple diarylmethane pronucleophiles through direct acyl C−N cleavage of N‐Bn−N‐Boc arylamides and N‐acylpyrroles under

  在过去的20年中，引入了用于烯醇盐α-芳基化的高效过渡金属催化剂。尽管这些反应非常流行和实用，但仍有改进的空间（降低的成本，消除了过渡金属和专门的配体）。本文报道了通过直接酰基C-N裂解简单二芳基甲烷的pronucleophiles一个芳酰化一般，可扩展和绿色方法Ñ -Bn- Ñ -Boc芳基酰胺和Ñ无过渡金属条件下的炔丙基。重要的是，使用酰胺与亲核试剂的1：1比例。与使用Weinreb酰胺不同，该方法避免了预先形成的有机金属化合物（有机锂和格氏试剂），并且不采用低温，这难以大规模实现且成本很高。操作简单的方案可直接访问各种空间和电子形式不同的1,2,2-三芳基酮，这是一组在药物化学中具有高价值的化合物。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Amide Derivatives
  作者：Bryan J. Simmons、Nicholas A. Weires、Jacob E. Dander、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acscatal.6b00793

  日期：2016.5.6

  We report the catalytic alkylation of amide derivatives, which relies on the use of nonprecious metal catalysis. Amide derivatives are treated with organozinc reagents, utilizing nickel catalysis, to yield ketone products. The methodology is performed at ambient temperature and is tolerant of variation in both coupling partners. A precursor to a nanomolar glucagon receptor modulator was synthesized

  我们报告了酰胺衍生物的催化烷基化，这依赖于使用非贵金属催化。酰胺衍生物用有机锌试剂处理，利用镍催化，得到酮产物。该方法是在环境温度下执行的，并且可以容忍两个耦合伙伴的差异。使用该方法合成了纳摩尔胰高血糖素受体调节剂的前体，强调了这种化学反应的温和性质及其在药物合成中的潜在用途。这些研究有望进一步促进酰胺作为合成原料的应用。