4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,6-dimethoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,6-dimethoxyphenol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: NTJGIIBZALUJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 、 2,6-二甲氧基苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以21%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  取代酚与未活化芳烃的氧化交叉偶联

  摘要：

  描述了在环境温度下在 CF3COOH 中，在 K2S2O8 和 Bu4N+·HSO4– 存在下，取代苯酚或萘酚与取代芳烃的区域选择性 C-H 芳基化反应，提供不对称的联芳基化合物。交叉偶联反应与各种取代苯酚和芳烃相容。根据氧化电位研究，观察到氧化电位高达 0.68 V 的酚和高达 0.88 V 的萘酚与反应相容。交叉偶联反应通过 K2S2O8 与取代苯酚的反应进行，提供阳离子苯酚自由基中间体，该中间体通过 H+ 的解离进一步转化为苯氧基自由基中间体。随后苯氧基自由基中间体与取代芳烃的自由基-阴离子偶联提供交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700666

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling of Substituted Phenols with Unactivated Aromatics
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201700666

  日期：2017.8.10

  C–H arylation of substituted phenols or naphthols with substituted aromatics in the presence of K2S2O8 and Bu4N+·HSO4– in CF3COOH at ambient temperature providing unsymmetrical biaryls is described. The cross-coupling reaction is compatible with various substituted phenols and aromatics. Based on oxidation potential studies, it was observed that phenols with oxidation potentials up to 0.68 V and naphthols

  描述了在环境温度下在 CF3COOH 中，在 K2S2O8 和 Bu4N+·HSO4– 存在下，取代苯酚或萘酚与取代芳烃的区域选择性 C-H 芳基化反应，提供不对称的联芳基化合物。交叉偶联反应与各种取代苯酚和芳烃相容。根据氧化电位研究，观察到氧化电位高达 0.68 V 的酚和高达 0.88 V 的萘酚与反应相容。交叉偶联反应通过 K2S2O8 与取代苯酚的反应进行，提供阳离子苯酚自由基中间体，该中间体通过 H+ 的解离进一步转化为苯氧基自由基中间体。随后苯氧基自由基中间体与取代芳烃的自由基-阴离子偶联提供交叉偶联产物。