diethyl (4-dimethylaminophenyl)ethynylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (4-dimethylaminophenyl)ethynylphosphonate
• 英文别名: 4-(2-diethoxyphosphorylethynyl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₃P
• 分子量: 281.291
• InChiKey: WLIAQZOMRNGHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到diethyl (4-dimethylaminophenyl)ethynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化炔烃和H-膦酸酯无碱直接合成炔基膦酸酯

  摘要：

  提出了一种简单温和的直接合成炔基膦酸酯的方法。在Cu 2 O（14 mol％）存在下，各种末端炔烃与亚磷酸二烷基酯的反应导致形成相应的炔基膦酸酯，产率高至优异。反应在空气中，在乙腈作为溶剂中，在没有碱或配体添加剂的情况下进行。这种新方法与起始炔烃上各种官能团的存在兼容，并且可以放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02528

文献信息

• Base-Free Direct Synthesis of Alkynylphosphonates from Alkynes and <i>H</i>-Phosphonates Catalyzed by Cu₂O
  作者：Yanina Moglie、Evangelina Mascaró、Victoria Gutierrez、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02528

  日期：2016.3.4

  A simple and mild methodology for the direct synthesis of alkynylphosphonates is presented. The reaction of a variety of terminal alkynes with dialkyl phosphites in the presence Cu2O (14 mol %) led to the formation of the corresponding alkynylphosphonates in good to excellent yields. Reactions are performed under air, in acetonitrile as solvent, and in the absence of base or ligand additives. This

  提出了一种简单温和的直接合成炔基膦酸酯的方法。在Cu 2 O（14 mol％）存在下，各种末端炔烃与亚磷酸二烷基酯的反应导致形成相应的炔基膦酸酯，产率高至优异。反应在空气中，在乙腈作为溶剂中，在没有碱或配体添加剂的情况下进行。这种新方法与起始炔烃上各种官能团的存在兼容，并且可以放大至克级。
• A new simple method for the synthesis of 1-alkynylphosphonates using (EtO)2P(O)CCl3 as precursor
  作者：Rachel Dizière、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00131-1

  日期：1996.3

  1-Alkynylphosphonates 4 were obtained from (EtO)2P(O)CCl31 and aldehydes in a one-pot procedure. It involves the formation of α-chlorovinyl phosphonate intermediates 3 by a Peterson olefination reaction followed by dehydrochlorination with LiHMDS.

  通过一锅法从（EtO）2 P（O）CCl 3 1和醛中获得1-炔基膦酸酯4。它涉及通过彼得森烯化反应形成α-氯乙烯基膦酸酯中间体3，然后用LiHMDS脱氯化氢。
• Aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides: an efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides using a recyclable Cu–MnO catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Sunil M. Galani、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/c9cy00275h

  日期：——

  and efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides by aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides with both aliphatic and aromatic alkynes using our synthesized recyclable heterogeneous Cu–MnO catalyst has been developed. The phosphorylation was carried out under base- and ligand-free conditions, and in the presence of air as the sole oxidant. The reaction is compatible

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。