1-butyl-4-fluoronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-butyl-4-fluoronaphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₅F
• 分子量: 202.272
• InChiKey: SPBOXYJPOZLYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-fluoronaphthalene 、 苯基三甲氧基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-butyl-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过C-Cl功能化实现化学选择性CF的实验和计算研究：可逆氧化加成是关键

  摘要：

  催化交叉偶联是形成新的碳-碳和碳-杂原子键的宝贵工具，可用于获得各种结构多样的化合物。但是，要使这种方法发挥其全部潜力，就需要对多功能构建块中所有竞争的交叉耦合位点进行精确控制。碳氟键是有机化学中最稳定的键之一，在C-F上的氧化加成比在其他C-卤化物键上的加成困难得多。因此，如果要在氧化加成步骤中诱导选择性，化学选择性官能化C-F在多卤代芳烃中的位置的方法的开发将非常具有挑战性。但是，金属卤化物络合物与母体卤代芳烃的反应性呈现出不同的趋势，与金属氟化物的复合物对金属转移反应非常活跃。在当前的工作中，我们试图利用Ni-Cl和Ni-F中间体的发散反应性来开发化学选择性CF官能化方案，其中选择性由过渡金属化步骤控制。我们的实验研究表明，这种方法是可行的，许多镍催化剂显示出在无碱条件下促进1-氟萘的Hiyama交叉偶联，而没有与1-氯萘的交叉偶联。计算和实验研究表明，可逆的C-Cl氧化加成对于选择

  DOI：

  10.1002/cctc.202001462
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-fluoro-1-phenylethene 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到1-butyl-4-fluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从氟溴代烃中分离氟，萘和菲衍生物的简单，两步，针对特定地点的方法

  摘要：

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061305k

文献信息

• Experimental and Computational Studies towards Chemoselective C−F over C−Cl Functionalisation: Reversible Oxidative Addition is the Key
  作者：Emily Jacobs、Sinead T. Keaveney

  DOI：10.1002/cctc.202001462

  日期：2021.1.20

  Catalytic cross‐coupling is a valuable tool for forming new carbon‐carbon and carbon‐heteroatom bonds, allowing access to a variety of structurally diverse compounds. However, for this methodology to reach its full potential, precise control over all competing cross‐coupling sites in poly‐functionalised building blocks is required. Carbon‐fluorine bonds are one of the most stable bonds in organic chemistry

  催化交叉偶联是形成新的碳-碳和碳-杂原子键的宝贵工具，可用于获得各种结构多样的化合物。但是，要使这种方法发挥其全部潜力，就需要对多功能构建块中所有竞争的交叉耦合位点进行精确控制。碳氟键是有机化学中最稳定的键之一，在C-F上的氧化加成比在其他C-卤化物键上的加成困难得多。因此，如果要在氧化加成步骤中诱导选择性，化学选择性官能化C-F在多卤代芳烃中的位置的方法的开发将非常具有挑战性。但是，金属卤化物络合物与母体卤代芳烃的反应性呈现出不同的趋势，与金属氟化物的复合物对金属转移反应非常活跃。在当前的工作中，我们试图利用Ni-Cl和Ni-F中间体的发散反应性来开发化学选择性CF官能化方案，其中选择性由过渡金属化步骤控制。我们的实验研究表明，这种方法是可行的，许多镍催化剂显示出在无碱条件下促进1-氟萘的Hiyama交叉偶联，而没有与1-氯萘的交叉偶联。计算和实验研究表明，可逆的C-Cl氧化加成对于选择
• A Simple, Two-Step, Site-Specific Preparation of Fluorinated Naphthalene and Phenanthrene Derivatives from Fluorobromo-Substituted Alkenes
  作者：Yi Wang、Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo061305k

  日期：2006.9.1

  two-step procedure for the site-specific preparation of fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives is described. The Sonogashira reaction of bromofluoro-substituted alkenes with terminal alkynes, followed by base-catalyzed cyclization in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), affords the corresponding fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives in good yields.

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。