1-butyl-4-fluoronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-butyl-4-fluoronaphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₅F
• 分子量: 202.272
• InChiKey: SPBOXYJPOZLYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-fluoronaphthalene 、 苯基三甲氧基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-butyl-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过C-Cl功能化实现化学选择性CF的实验和计算研究：可逆氧化加成是关键

  摘要：

  催化交叉偶联是形成新的碳-碳和碳-杂原子键的宝贵工具，可用于获得各种结构多样的化合物。但是，要使这种方法发挥其全部潜力，就需要对多功能构建块中所有竞争的交叉耦合位点进行精确控制。碳氟键是有机化学中最稳定的键之一，在C-F上的氧化加成比在其他C-卤化物键上的加成困难得多。因此，如果要在氧化加成步骤中诱导选择性，化学选择性官能化C-F在多卤代芳烃中的位置的方法的开发将非常具有挑战性。但是，金属卤化物络合物与母体卤代芳烃的反应性呈现出不同的趋势，与金属氟化物的复合物对金属转移反应非常活跃。在当前的工作中，我们试图利用Ni-Cl和Ni-F中间体的发散反应性来开发化学选择性CF官能化方案，其中选择性由过渡金属化步骤控制。我们的实验研究表明，这种方法是可行的，许多镍催化剂显示出在无碱条件下促进1-氟萘的Hiyama交叉偶联，而没有与1-氯萘的交叉偶联。计算和实验研究表明，可逆的C-Cl氧化加成对于选择

  DOI：

  10.1002/cctc.202001462
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-fluoro-1-phenylethene 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到1-butyl-4-fluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从氟溴代烃中分离氟，萘和菲衍生物的简单，两步，针对特定地点的方法

  摘要：

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061305k