(1R,2R)-2-benzylsulfanyl-1,2-diphenyl-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-2-benzylsulfanyl-1,2-diphenyl-ethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-benzylsulfanyl-1,2-diphenylethanol
• 化学式: C₂₁H₂₀OS
• 分子量: 320.455
• InChiKey: CINCOQXBLQOHPD-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-benzylsulfanyl-1,2-diphenyl-ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2-二苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Indium–bipyridine-catalyzed, enantioselective thiolysis of meso-epoxides

  摘要：

  铟-联吡啶催化的对映选择性环开反应，将meso-环氧化物与脂肪族和芳香族硫醇反应，生成了1,2-巯醇醇，产率良好且对映选择性优异；手性催化剂的晶体结构显示，铟中心周围的配位几何结构为五角双锥形。

  DOI：

  10.1039/b703625f
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethoxy]-1,2-diphenylethyl]sulfanylmethylbenzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-benzylsulfanyl-1,2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性阴离子介导的内消旋氮丙啶鎓和环氧鎓离子的不对称开环

  摘要：

  通过缺乏路易斯或布朗斯台德碱性位点的阳离子中间体进行的反应对基于手性金属或有机催化剂的传统不对称催化提出了挑战。我们提出了四取代的内消旋氮丙啶离子与醇亲核试剂的对映选择性开环，通过手性离子对与联萘酚-磷酸盐阴离子进行。使用手性阴离子的银盐作为原位生成的催化剂，通过银诱导的 β-氯胺闭环引发反应。使用不溶性 Ag2CO3 作为银源对于获得高对映选择性至关重要；我们相信手性磷酸盐作为“手性阴离子相转移催化剂”将银离子带入有机相。

  DOI：

  10.1021/ja806431d

文献信息

• Indium–bipyridine-catalyzed, enantioselective thiolysis of meso-epoxides
  作者：Mecheril Valsan Nandakumar、Andreas Tschöp、Harald Krautscheid、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/b703625f

  日期：——

  The indium–bipyridine-catalyzed, enantioselective ring-opening of meso-epoxides with aliphatic and aromatic thiols furnished 1,2-mercapto alcohols in good yields and excellent enantioselectivities; the crystal structure of the chiral catalyst reveals a pentagonal-bipyramidal coordination geometry around the indium center.

  铟-联吡啶催化的对映选择性环开反应，将meso-环氧化物与脂肪族和芳香族硫醇反应，生成了1,2-巯醇醇，产率良好且对映选择性优异；手性催化剂的晶体结构显示，铟中心周围的配位几何结构为五角双锥形。
• Chiral Anion-Mediated Asymmetric Ring Opening of <i>meso</i>-Aziridinium and Episulfonium Ions
  作者：Gregory L. Hamilton、Toshio Kanai、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja806431d

  日期：2008.11.12

  traditional asymmetric catalysis based on chiral metals or organocatalysts. We present an enantioselective ring opening of tetrasubstituted meso-aziridinium ions with alcohol nucleophiles proceeding through a chiral ion pair with a binaphthol-phosphate anion. The reaction is initiated by silver-induced ring closure of beta-chloroamines using the Ag salt of the chiral anion as in situ generated catalyst. Use

  通过缺乏路易斯或布朗斯台德碱性位点的阳离子中间体进行的反应对基于手性金属或有机催化剂的传统不对称催化提出了挑战。我们提出了四取代的内消旋氮丙啶离子与醇亲核试剂的对映选择性开环，通过手性离子对与联萘酚-磷酸盐阴离子进行。使用手性阴离子的银盐作为原位生成的催化剂，通过银诱导的 β-氯胺闭环引发反应。使用不溶性 Ag2CO3 作为银源对于获得高对映选择性至关重要；我们相信手性磷酸盐作为“手性阴离子相转移催化剂”将银离子带入有机相。