potassium 4-cyanobutyl trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium 4-cyanobutyl trifluoroborate
• 英文别名: potassium 4-cyanobutyltrifluoroborate；Potassium;4-cyanobutyl(trifluoro)boranuide
• 化学式: C₅H₈BF₃N*K
• 分子量: 189.03
• InChiKey: HZBFBXNWARJFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-cyanobutyl trifluoroborate 、 4-氯苯甲醚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Primary Alkyltrifluoroborates with Aryl Chlorides

  摘要：

  Parallel microscale experimentation was used to develop general conditions for the Suzuki-Miyaura cross-coupling of diversely functionalized primary alkyltrifluoroborates with a variety of aryl chlorides. These conditions were found to be amenable to coupling with aryl bromides, iodides, and triflates as well. The conditions that were previously identified through similar techniques to promote the cross-coupling of secondary alkyltrifluoroborates with aryl chlorides were not optimal for the primary alkyltrifluoroborates, thus demonstrating the value of parallel experimentation to develop novel, substrate specific results.

  DOI：

  10.1021/jo900152n
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯腈 在 potassium hydrogen difluoride 、 dibromoborane-methyl sulfide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 potassium 4-cyanobutyl trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦相继与烯基和烷基三氟硼酸酯的一键合成一元合成三取代共轭二烯

  摘要：

  描述了在存在Pd（PPh 3）4的情况下先后使用多种烯基三氟硼酸酯和随后的烷基三氟硼酸酯对1,1-二溴烯烃进行的顺序立体选择性解构。该合成方法在温和的反应条件下在一锅中顺利进行，从而以优异的产率提供相应的三取代的共轭二烯。而且，该方法在操作上非常简单，因为有机三氟硼酸盐在空气中稳定，并且副产物是无害的无机盐。

  DOI：

  10.1021/jo052636k