2-N-phthaloyl-4-chloroanisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-N-phthaloyl-4-chloroanisole
• 英文别名: 2-(5-chloro-2-methylphenyl)isoindoline-1,3-dione；2-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione；2-(5-chloro-2-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: UGUNMIHTLYKMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 1-(N-phthalimido)-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到2-N-phthaloyl-4-chloroanisole
  参考文献：
  名称：

  N-Aminopyridinium Salts as Precursors for N-Centered Radicals – Direct Amidation of Arenes and Heteroarenes

  摘要：

  Readily prepared N-aminopyridinium salts are valuable precursors for the generation of N-centered radicals. Reduction of these salts by single electron transfer allows for clean generation of amidyl radicals. It is shown that direct radical C-H amination of heteroarenes and arenes can be achieved with N-aminopyridinium salts under mild conditions by using photoredox catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol503338b

文献信息

• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。