2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• 英文别名: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: OQPORKLEHUXZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到ethyl 3a,4-dihydro-3a-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d][1,5]benzothiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成具有潜在生物活性的[1,2,4]恶二唑并[5,4-d]苯并硫氮杂s

  摘要：

  查耳酮2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k，2l与邻氨基苯甲硫醇反应生成一系列1,5-苯并噻嗪类化合物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l。在Et 3 N的存在下，3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l与[3 + 2] 1，3-偶极环加成反应得到目标化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4l拥有一个额外的与1,2,4-恶二唑环稠合的七原子核。通过光谱方法和X射线晶体学分析阐明了结构。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.479
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 、 2-氨基苯硫醇 在 1-methylimidazolium nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  [Hmim] [NO3]在温和条件下催化合成1，5-苯并噻氮杂类和1,5-苯并二氮杂类

  摘要：

  本文介绍了1,5-苯并噻氮杂类和1,5-苯并二氮杂类衍生物的合成方法和反应机理。在这项研究中，已经用新方法制备了36种噻嗪类和二氮杂品（大多数是新的），并通过分光镜方法对其结构进行了表征。还确定了新的噻氮平和二氮杂（七元环）的晶体结构，并将其与噻嗪（六元环）进行了比较。在此方法中，硝酸N甲基咪唑鎓盐[ Hmim ] [NO 3 ]被用作催化剂，对环境无害。

  DOI：

  10.1002/jhet.1827

文献信息

• A practical synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Domenico C. M. Albanese、Nicoletta Gaggero、Meng Fei

  DOI：10.1039/c7gc02097j

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines have been obtained through a domino process involving a Michael addition of 2-aminothiophenols to chalcones, followed by in situ cyclization. Up to 98% chemical yields have been obtained at room temperature under essentially neutral conditions by using hexafluoro-2-propanol as an efficient medium.

  已经通过多米诺法获得了2，3-二氢-1，5-苯并硫氮杂s，该方法包括将2-氨基硫酚的迈克尔加成至查耳酮，然后进行原位环化。使用六氟-2-丙醇作为有效介质，在基本上中性的室温下，室温下可获得高达98％的化学收率。
• An Improved Procedure for the Synthesis of 1,5-Benzothiazepines Using Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Asha V. Chate、Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.776

  日期：2011.10.20

  A mild and efficient procedure for the synthesis of various 1,5-benzothiazepines were developed. This method provides an easy access for preparation of 1,5-benzothiazepine derivatives in the presence of 10 mol% catalyst of CAN under ultrasonic irradiation. This method provided clean conversion, mild reaction condition, no use of toxic solvent and shorter reaction time compared to other reported method.

  开发了一种温和且高效的合成多种1,5-苯并噻嗪的程序。该方法在超声波照射下使用10mol%的CAN催化剂，提供了制备1,5-苯并噻嗪衍生物的简便途径。与已报道的其他方法相比，该方法提供了清晰的转化、温和的反应条件，无需使用有毒溶剂，并且反应时间更短。
• Magnesium Perchlorate as a New and Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Asit Chakraborti、Gopal Khatik、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-965892

  日期：2007.2

  Commercially available magnesium perchlorate has been found to be a highly efficient catalyst for the reaction of 1,3-diarylprop-2-enones with 2-aminothiophenol leading to the synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines in high yields and in short times.

  商业化的过氯酸镁被发现是一种高效的催化剂，可以促使1,3-二芳基丙-2-酮与2-氨基噻吩醇的反应，从而在短时间内以高产率合成2,3-二氢-1,5-苯噻嗪。
• Catalyst-free synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines in a renewable and biodegradable reaction medium
  作者：Neetu Yadav、Vijay B. Yadav、Mohd Danish Ansari、Hozeyfa Sagir、Ankit Verma、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1039/c8nj05611k

  日期：——

  A clean and efficient strategy for the synthesis of benzothiazepines from chalcone and ortho-aminothiophenol has been reported.

  一种从查尔酮和邻氨基硫酚合成苯噻吩的清洁高效策略已被报道。
• Efficient and Eco-friendly Syntheses of 1,5-Benzothiazepines and 1,5-Benzodiazepines Catalyzed by [<i>Hmim</i>][NO₃] under Mild Conditions
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Panteha Tamjidi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd. Rahman、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiolah Mirkhani、Mohammad Hossein Habibi、Ayana Kashima、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.1827

  日期：2014.1

  Crystal structures of a new thiazepine and diazepine (seven‐membered rings) have also been determined and compared with thiazine (six‐membered ring). In this method, N‐methylimidazolium nitrate [Hmim][NO3] has been used as a catalyst that acts as an environmental friendly system.

  本文介绍了1,5-苯并噻氮杂类和1,5-苯并二氮杂类衍生物的合成方法和反应机理。在这项研究中，已经用新方法制备了36种噻嗪类和二氮杂品（大多数是新的），并通过分光镜方法对其结构进行了表征。还确定了新的噻氮平和二氮杂（七元环）的晶体结构，并将其与噻嗪（六元环）进行了比较。在此方法中，硝酸N甲基咪唑鎓盐[ Hmim ] [NO 3 ]被用作催化剂，对环境无害。