methyl 2-chloro-2-(2-chlorocyclohexyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-(2-chlorocyclohexyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-2-(2-chlorocyclohexyl)acetate
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 225.115
• InChiKey: MTJPONUUKGNBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-(2-chlorocyclohexyl)acetate 在 水 、 铁粉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 以23%的产率得到(3aS,7aS)-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cu-Fe介导的二和三α-卤代羧酸酯的还原环化反应合成γ-内酯和不饱和双γ-内酯

  摘要：

  建立了在乙腈中存在CuCl（催化）和Fe（0）（化学计量）的情况下，从烯烃和α-二氯酯合成γ-取代的γ-丁内酯的新合成路线。对这一反应的研究表明，整个过程包括以下反应步骤：（a）通过CuCl催化将二氯酯加到烯烃中；（b）用Fe（0）选择性还原所得加合物中的α-氯原子；（c）将所得的γ-氯酯环化为γ-丁内酯。通过首先在一个锅中进行步骤（a），然后进行步骤（b）和（c），提高产量。在少量水存在下，选择性得到改善。尽管产率和选择性较低，但α-三氯酯也可生成γ-取代的γ-丁内酯。后者的反应引起了有趣的副产物的形成，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00056-5
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 环己烯 在 copper(l) chloride 2,2'-联吡啶 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以15%的产率得到methyl 2-chloro-2-(2-chlorocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu-Fe介导的二和三α-卤代羧酸酯的还原环化反应合成γ-内酯和不饱和双γ-内酯

  摘要：

  建立了在乙腈中存在CuCl（催化）和Fe（0）（化学计量）的情况下，从烯烃和α-二氯酯合成γ-取代的γ-丁内酯的新合成路线。对这一反应的研究表明，整个过程包括以下反应步骤：（a）通过CuCl催化将二氯酯加到烯烃中；（b）用Fe（0）选择性还原所得加合物中的α-氯原子；（c）将所得的γ-氯酯环化为γ-丁内酯。通过首先在一个锅中进行步骤（a），然后进行步骤（b）和（c），提高产量。在少量水存在下，选择性得到改善。尽管产率和选择性较低，但α-三氯酯也可生成γ-取代的γ-丁内酯。后者的反应引起了有趣的副产物的形成，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00056-5

文献信息

• Synthesis of γ-lactones and unsaturated bis γ-lactones via Cu–Fe-mediated reductive cyclization of di- and tri-α-halogenated carboxylic esters
  作者：Iris Somech、Youval Shvo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00056-5

  日期：2000.4

  α-Trichloro esters also generated the γ-substituted γ-butyrolactone, albeit in lower yields and selectivity. The latter reaction gave rise to the formation of interesting by-products, namely new unsaturated bis-lactones.

  建立了在乙腈中存在CuCl（催化）和Fe（0）（化学计量）的情况下，从烯烃和α-二氯酯合成γ-取代的γ-丁内酯的新合成路线。对这一反应的研究表明，整个过程包括以下反应步骤：（a）通过CuCl催化将二氯酯加到烯烃中；（b）用Fe（0）选择性还原所得加合物中的α-氯原子；（c）将所得的γ-氯酯环化为γ-丁内酯。通过首先在一个锅中进行步骤（a），然后进行步骤（b）和（c），提高产量。在少量水存在下，选择性得到改善。尽管产率和选择性较低，但α-三氯酯也可生成γ-取代的γ-丁内酯。后者的反应引起了有趣的副产物的形成，