2,3-di(thiophen-2-yl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,3-di(thiophen-2-yl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2,3-Bis(thiophen-2-yl)pyrazine[2,3-f][1,10]phenanthroline；2,3-dithiophen-2-ylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• 化学式: C₂₂H₁₂N₄S₂
• 分子量: 396.496
• InChiKey: JVRCFKWZYAWGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismuth(III) bromide 、 2,3-di(thiophen-2-yl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline 以 乙腈 为溶剂， 以41 %的产率得到Bi₂Br₆(2,3-di(thiophen-2-yl)pyrazino[2,3-f ][1,10]phenanthroline)₂
  参考文献：
  名称：

  探索铋配位配合物作为可见光吸收剂：合成、表征和光物理性质

  摘要：

  铋基配位配合物比其他金属配合物具有优势，因为铋是最重的无毒元素，具有高自旋轨道耦合和潜在的光电应用。在此，四种卤化铋基配位络合物[Bi 2 Cl 6 (苯硫基) 2 ] ( 1 )、[Bi 2 Br 6 (苯硫基) 2 ] ( 2 )、[Bi 2 I 6 (苯硫基) ) 2 ] ( 3 ) 和 [Bi 2 I 6 (phen-Me) 2 ] ( 4 ) 被合成、表征并进行了详细的光物理研究。通过单晶 X 射线衍射、粉末 X 射线衍射和核磁共振研究对配合物进行了表征。对不同极性溶液中的1 – 4进行光谱分析，以了解有机和无机组分在确定配合物的基态和激发态性质中的作用。通过基态吸收、稳态光致发光、微秒时间分辨光致发光和吸收光谱来表征配合物的光物理性质。对固态结构进行周期密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解复合物有机和无机部分的作用。研究表明，将辅助配体从氯 (Cl) 和溴 (Br) 改为碘 (I)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03290
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dioxime-1,10-phenanthroline 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-di(thiophen-2-yl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  探索铋配位配合物作为可见光吸收剂：合成、表征和光物理性质

  摘要：

  铋基配位配合物比其他金属配合物具有优势，因为铋是最重的无毒元素，具有高自旋轨道耦合和潜在的光电应用。在此，四种卤化铋基配位络合物[Bi 2 Cl 6 (苯硫基) 2 ] ( 1 )、[Bi 2 Br 6 (苯硫基) 2 ] ( 2 )、[Bi 2 I 6 (苯硫基) ) 2 ] ( 3 ) 和 [Bi 2 I 6 (phen-Me) 2 ] ( 4 ) 被合成、表征并进行了详细的光物理研究。通过单晶 X 射线衍射、粉末 X 射线衍射和核磁共振研究对配合物进行了表征。对不同极性溶液中的1 – 4进行光谱分析，以了解有机和无机组分在确定配合物的基态和激发态性质中的作用。通过基态吸收、稳态光致发光、微秒时间分辨光致发光和吸收光谱来表征配合物的光物理性质。对固态结构进行周期密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解复合物有机和无机部分的作用。研究表明，将辅助配体从氯 (Cl) 和溴 (Br) 改为碘 (I)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03290

文献信息

• Tuning the emission maxima of iridium systems using benzimidazole-based cyclometallating framework
  作者：Paltan Laha、Ahmad Husain、Srikanta Patra

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118446

  日期：2022.3

  emissive with moderate quantum yield at room temperature. Both the absorption and emission maxima are found to be highly dependent on the substituent present on the ligand framework. A significant shift (∼80 nm) of emission maxima is achieved by employing electron withdrawing fluorophenyl unit to π-conjugated thiophene unit. Tuning emission maxima by simple variation of substitution is exciting and would

  在此，我们描述了使用烷基链附加的苯并咪唑基环金属配体（L 1和L 2 ）开发四种单核环金属化铱配合物 [1](PF 6 ) - [4](PF 6 )。使用不同的分析技术对配合物进行表征。[1](PF 6 )和[2]( PF 6 )的晶体结构) 揭示了铱中心周围扭曲的八面体几何形状，咪唑单元的氮供体与预期的反式配位。实验键参数与 DFT 计算数据相匹配。理论研究进一步表明，配合物的HOMO位于铱和环金属配体上，LUMO由bpy/phen单元形成。所有配合物都是发射的，在室温下具有中等的量子产率。发现吸收和发射最大值都高度依赖于配体框架上存在的取代基。通过使用吸电子氟苯基单元到π-共轭噻吩单元实现了发射最大值的显着偏移（~80 nm）。
• 含噻吩基钌配合物作为高效单线态氧产生光 敏剂
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN110396092B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公布了一种含噻吩基钌配合物[Ru(dtdpq)3](ClO4)以及制备方法。该配合物可作为水溶液中高效单线态氧产生光敏剂。
• Near-IR/Visible-Emitting Thiophenyl-Based Ru(II) Complexes: Efficient Photodynamic Therapy, Cellular Uptake, and DNA Binding
  作者：Si-Qi Zhang、Ting-Ting Meng、Jia Li、Fan Hong、Jin Liu、Youjun Wang、Li-Hua Gao、Hua Zhao、Ke-Zhi Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02420

  日期：2019.10.21

  efficiently photodynamic water-soluble Ru(II) complexes that hold great application potentials as photodynamic therapy and/or photodetection agents for cancers have been poorly explored. In this paper, the solvatochromism, calf thymus DNA binding, and singlet oxygen generation properties of a known ruthenium(II) complex of visible-emitting [Ru(bpy)2(dtdpq)](ClO4)2 (Ru1) and a new homoleptic complex of near-IR-emitting

  对于近红外发射和/或高效光动力的水溶性Ru（II）配合物，其作为癌症的光动力疗法和/或光检测剂具有巨大的应用潜力。本文研究了已知的可见光发射[Ru（bpy）2（dtdpq）]（ClO 4）2（Ru1）和新的钌（II）络合物的溶剂合变色，小牛胸腺DNA结合和单线态氧生成特性。发射近红外光的[Ru（dtdpq）3 ]（ClO 4）2（Ru2）（bpy = 2,2'-联吡啶，dtdpq = 2,3-双（噻吩-2-基）吡嗪并[2] ，3- ˚F报道了水中的[[1,10]菲咯啉）。此外，还详细描述了DNA裂解，HeLa细胞中单线态氧的产生，细胞摄取/定位以及水溶性Ru1对癌细胞的体外光动力疗法。结果表明Ru1充当有效的光动力癌症治疗和线粒体显像剂。Ru2表现出非常强的溶剂致变色作用，从CH 2 Cl 2的588 nm可见光最大值到水中的700 nm的近红外区，水中的单线态氧生成率（23％）和DNA结
• Long-Lived Polypyridyl Based Mononuclear Ruthenium Complexes: Synthesis, Structure, and Azo Dye Decomposition
  作者：Koushik Singha、Paltan Laha、Falguni Chandra、Niranjan Dehury、Apurba L. Koner、Srikanta Patra

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00536

  日期：2017.6.5

  [1]2+; ϕ = 0.043 and τavg = 425 ns and λmaxem at 635 nm for [2]2+). Further, the long luminescent lifetime of these complexes has been utilized to generate reactive oxygen species for efficient azo dye decomposition.

  两种单核钌络合物[（bpy）2 Ru II L 1 / L 2 ]（ClO 4）2（[ 1 ] 2+ / [ 2 ] 2 +）（bpy-2,2'bipyridine，L 1 = 2,3 -di（pyridin-2-yl）pyrazino [2,3- f ] [1,10] phenothroline）和L 2 = 2,3-di（thiophen-2-yl）pyrazino [2,3- f ] [1 ，10]菲咯啉已合成。使用各种分析技术对复合物进行了表征。复杂[ 1 ] 2+其进一步的特征在于其单晶X射线结构，表明钌通过菲咯啉末端的N个供体进行配位。理论研究表明，两种配合物的HOMO均由配体L 1和L 2的吡啶和吡嗪单元组成，而LUMO则由联吡啶单元形成。配合物在约480 nm处的低能带可被指定为MLCT，部分由配体跃迁贡献，其余部分以配体为中心。对于[ 1 ] 2+，络合物显示出Ru II
• Long-lived cyclometallated iridium complexes: Synthesis, structure, DFT and photocatalytic aspects
  作者：Paltan Laha、Falguni Chandra、Ahmad Husain、Apurba Lal Koner、Srikanta Patra

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109925

  日期：2022.1

  Herein, we present synthesis, photophysical and photocatalytic aspects of four mononuclear luminescent iridium complexes ([1]+ - [4]+) incorporating cyclometallating benzimidazole-based (L1 and L2) and phenanthroline pyrazine-based (L3 – L5) ligands. Several analytical techniques were used for the characterization of the complexes. The structural elucidation of [2]+ and [3]+ using x-ray crystallography show

  在此，我们介绍了四种单核发光铱配合物 ([ 1 ] + - [ 4 ] + ) 的合成、光物理和光催化方面，其中包含环金属化苯并咪唑基 ( L 1和L 2 ) 和菲咯啉吡嗪基 ( L 3 – L 5) ) 配体。几种分析技术用于表征复合物。[ 2 ] +和 [ 3 ] +的结构解析使用 X 射线晶体学显示扭曲的 O h具有环金属化配体的氮供体的结构是反式的。所有配合物都在橙红色区域发光，并显示出中等良好的量子产率。该复合物 在不同溶剂中也显示出适度良好的发光寿命（τ = 80-1900 ns）。重要的是，复合物 [ 3 ] + 在环境条件下在水中表现出相对较长的发射寿命 ( τ = 1800 ns)。该配合物对水溶液中的偶氮染料降解表现出中等良好的光催化功效。机理研究表明，在水性介质中存在光的情况下，复合物会诱导 (H2O • /(O 2 • - ) 负责偶氮染料光分解的物种。