双(4-溴苯基)-N-甲胺 | 20799-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双(4-溴苯基)-N-甲胺
• 英文名称: bis(4-bromophenyl)-N-methylamine
• 英文别名: N-methylbis(p-bromophenyl)amine；bis-(4-bromo-phenyl)-methyl-amine；4.4'-Dibrom-N-methyl-diphenylamin；Bis-(4-brom-phenyl)-methyl-amin；4,4'-Dibrom-N-methyl-diphenylamin；4-bromo-N-(4-bromophenyl)-N-methylaniline
• CAS: 20799-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂N
• 分子量: 341.045
• InChiKey: QVQYGLQHNZWNMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  407.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-溴苯基)-N-甲胺 在 双氧水 作用下， 生成 bis-(4-bromo-phenyl)-methyl-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  Kloetzel et al., Antibiotics and Chemotherapy, 1954, vol. 4, p. 150,152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二苯胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到双(4-溴苯基)-N-甲胺
  参考文献：
  名称：

  专为爆炸性硝基芳族化合物的选择性检测量身定制的发光锂基金属有机框架：相互作用部位的直接观察

  摘要：

  发光的锂金属有机骨架（MOF）是由Li +和精心设计的有机配体双（4-羧基苯基）-N-甲胺（H 2 CPMA）进行溶剂热反应而构建的。基于Li的MOF可以通过显示出显着的颜色变化并同时进行固态发光猝灭来检测含有硝基的爆炸性芳香族化合物作为爆炸基团。可以通过单晶到单晶的转换直接证明检测位置，这表明富电子的CPMA 2–分子的芳环与缺电子的硝基苯之间有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1021/ic3011458

文献信息

• Photoinduced Oxidative Formylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Molecular Oxygen without External Photocatalyst
  作者：Shuai Yang、Pinhua Li、Zhihui Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01230

  日期：2017.7.7

  A photoinduced oxidative formylation of N,N-dimethylanilines with molecular oxygen in the absence of an external photocatalyst was developed and provided the corresponding formamides in good yields under mild reaction conditions. Investigations indicated that both the starting material and product act as photosensitizers and that 1O2 coexists with O2•– during the reaction through energy transfer and

  在没有外部光催化剂的情况下，开发了N，N-二甲基苯胺与分子氧的光诱导氧化甲酰化反应，并在温和的反应条件下以良好的收率提供了相应的甲酰胺。研究表明，原料和产物均充当光敏剂，并且在通过能量转移和单电子转移过程的反应过程中，1 O 2与O 2 •–共存。
• Catalytic double hydroarylation of alkynes to 9,9-disubstituted 9,10-dihydroacridine derivatives by an electrophilic phenoxyphosphonium dication
  作者：James H. W. LaFortune、Julia M. Bayne、Timothy C. Johnstone、Louie Fan、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c7cc08037a

  日期：——

  An electrophilic pyridinium-substituted phenoxyphosphonium dicationic salt catalyzes the double hydroarylation of alkynes with diarylamines to give dihydroacridine derivatives.

  一种亲电性吡啶基取代的苯氧基膦二阳离子盐催化炔烃与二芳胺的双重氢芳基化反应，生成二氢花菁衍生物。
• Asymmetric catalytic formation of quaternary carbons by iminium ion trapping of radicals
  作者：John J. Murphy、David Bastida、Suva Paria、Maurizio Fagnoni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nature17438

  日期：2016.4

  show how the combination of photoredox and asymmetric organic catalysis enables enantioselective radical conjugate additions to β,β-disubstituted cyclic enones to obtain quaternary carbon stereocentres with high fidelity. Critical to our success was the design of a chiral organic catalyst, containing a redox-active carbazole moiety, that drives the formation of iminium ions and the stereoselective trapping

  现代有机化学的一个重要目标是为对映选择性碳-碳键形成开发新的催化策略，可用于生成四元立体中心。尽管通过利用极性反应已经取得了相当大的进步，但激进的转变却远没有那么成功。尽管开壳中间体本质上是用于连接结构拥挤的碳，因为它们的反应性仅受到空间因素的轻微影响。在这里，我们展示了光氧化还原和不对称有机催化的组合如何使对映选择性自由基共轭加成到 β,β-二取代环烯酮以获得高保真度的季碳立体中心。我们成功的关键是设计了一种手性有机催化剂，含有氧化还原活性咔唑部分，通过电子中继机制驱动亚胺离子的形成和光化学产生的以碳为中心的自由基的立体选择性捕获。我们用两组开壳中间体证明了这种有机催化自由基捕获策略的普遍性，这些中间体是通过来自易得的底物和光氧化还原催化剂的不相关的光触发途径形成的——这种方法代表了亚胺离子活化的应用（一种成功的催化策略）对映选择性极性化学）在自由基反应领域。
• Luminescent Li-Based Metal–Organic Framework Tailored for the Selective Detection of Explosive Nitroaromatic Compounds: Direct Observation of Interaction Sites
  作者：Tae Kyung Kim、Jae Hwa Lee、Dohyun Moon、Hoi Ri Moon

  DOI：10.1021/ic3011458

  日期：2013.1.18

  A luminescent lithium metal–organic framework (MOF) is constructed from the solvothermal reaction of Li+ and a well-designed organic ligand, bis(4-carboxyphenyl)-N-methylamine (H2CPMA). A Li-based MOF can detect an explosive aromatic compound containing nitro groups as an explosophore, by showing a dramatic color change with concurrent luminescence quenching in the solid state. The detection sites

  发光的锂金属有机骨架（MOF）是由Li +和精心设计的有机配体双（4-羧基苯基）-N-甲胺（H 2 CPMA）进行溶剂热反应而构建的。基于Li的MOF可以通过显示出显着的颜色变化并同时进行固态发光猝灭来检测含有硝基的爆炸性芳香族化合物作为爆炸基团。可以通过单晶到单晶的转换直接证明检测位置，这表明富电子的CPMA 2–分子的芳环与缺电子的硝基苯之间有很强的相互作用。
• 2-Hydroxyphenyl benzimidazoles and their boron complexes: synthesis, structure, aggregation-induced emission and picric acid sensing
  作者：Ramar Arumugam、Prakash Nayak、Bijoy Dey、Ramkumar Kannan、Krishnan Venkatasubbaiah、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d3dt01199b

  日期：——

  were studied in the solution state. Among these, the ligands L1–L4 and L6 displayed aggregation-induced emission (AIE) behavior upon the addition of water in THF resulting in a sizable enhancement of fluorescence intensity. Additionally, compound 5 was found to detect picric acid with a detection limit of 8.33 × 10−7 M.

  通过涉及芳基二溴化物和 2-羟基苯基苯并咪唑的偶联反应合成了一系列不同取代的 2-(2-羟基苯基) 苯并咪唑。这些配体与 BF 3 ·Et 2 O 反应生成相应的硼络合物。在溶液状态下研究了配体 ( L1–L6 ) 和硼配合物 ( 1–6 ) 的光物理性质。其中，配体L1-L4和L6在 THF 中加水后表现出聚集诱导发光 (AIE) 行为，导致荧光强度显着增强。此外，发现化合物5可检测苦味酸，检测限为 8.33 × 10 -7M.