双(4-溴-2,3,5,6-四氟-苯基)二氮烯 | 98583-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 双(4-溴-2,3,5,6-四氟-苯基)二氮烯
• 英文名称: 4,4'-dibromoperfluoroazobenzene
• 英文别名: 1,2-bis(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)diazene；Azobenzene, 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-4,4'-dibromo-；bis(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)diazene
• CAS: 98583-30-3
• 化学式: C₁₂Br₂F₈N₂
• 分子量: 483.941
• InChiKey: QWHLIBVLRWSYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-溴-2,3,5,6-四氟-苯基)二氮烯 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以74%的产率得到4',4''-(diazene-1,2-diyl)bis(2',3',5',6'-tetrafluoro-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)
  参考文献：
  名称：

  改变与吩嗪受体的分子共轭以改善基于小分子的有机电子存储性能†

  摘要：

  两个不同分子共轭的共轭小分子，4',4''-(diazene-1,2-diyl)bis(2',3',5',6'-tetrafluoro- N , N - diphenyl-[1, 1'-联苯]-4-胺) ( TPA-azo-TPA ) 和 4,4'-(perfluorophenazine-2,7-diyl)bis( N , N -diphenylaniline) ( TPA-ph-TPA )，其中电子供体三苯胺部分使用不同的受电子偶氮苯或吩嗪嵌段进行桥接，设计并合成。TPA -ph-TPA具有较大共轭受体的分子规则地形成纳米晶膜，并且制造的存储器件表现出出色的非易失性一次读取多次（WORM）存储效应，其开/关比是TPA-偶氮-TPA的十倍。使用理论计算，推测记忆性能是电场诱导的电荷转移效应的结果，受体分子共轭的增强器件性能是因为存在强电荷转移效应。实验结果表明，分子共轭策略可以通过增强强电

  DOI：

  10.1039/c7ra11932a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,3,5,6-四氟苯胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 双(4-溴-2,3,5,6-四氟-苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  改变与吩嗪受体的分子共轭以改善基于小分子的有机电子存储性能†

  摘要：

  两个不同分子共轭的共轭小分子，4',4''-(diazene-1,2-diyl)bis(2',3',5',6'-tetrafluoro- N , N - diphenyl-[1, 1'-联苯]-4-胺) ( TPA-azo-TPA ) 和 4,4'-(perfluorophenazine-2,7-diyl)bis( N , N -diphenylaniline) ( TPA-ph-TPA )，其中电子供体三苯胺部分使用不同的受电子偶氮苯或吩嗪嵌段进行桥接，设计并合成。TPA -ph-TPA具有较大共轭受体的分子规则地形成纳米晶膜，并且制造的存储器件表现出出色的非易失性一次读取多次（WORM）存储效应，其开/关比是TPA-偶氮-TPA的十倍。使用理论计算，推测记忆性能是电场诱导的电荷转移效应的结果，受体分子共轭的增强器件性能是因为存在强电荷转移效应。实验结果表明，分子共轭策略可以通过增强强电

  DOI：

  10.1039/c7ra11932a

文献信息

• Fluorinated azobenzenes with highly strained geometries for halogen bond-driven self-assembly in the solid state
  作者：Oleksandr S. Bushuyev、Davin Tan、Christopher J. Barrett、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c4ce01216j

  日期：——

  Attempted cocrystallisation of brominated and iodinated octafluoroazobenzene derivatives with morpholine led to the exhaustive replacement of fluorine substituents that are in ortho-positions to the azobenzene with sterically demanding morpholine groups. The resulting molecules exhibit a highly unusual strained conformation of the azobenzene unit, in which the terminal phenyl rings adopt a mutually nearly completely orthogonal orientation. Substitution of ortho-fluorine groups with N-morpholine fragments provides molecules with active halogen bond donor and acceptor sites that guide the molecular self-assembly in the solid state towards the formation of polymeric halogen-bonded chains.

  溴化和碘化八氟偶氮苯衍生物与吗啉的共结晶尝试导致了对偶氮苯邻位氟取代基的彻底取代，这些取代基被空间要求高的吗啉基团取代。所得分子表现出偶氮苯单元非常不寻常的紧张构象，其中末端苯环采用几乎完全正交的取向。用N-吗啉片段取代邻位氟基团为分子提供了活性卤键供体和受体位点，引导固态分子自组装形成聚合卤键链。