2-hexyldecyl-5-bromo-2-formylthiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-hexyldecyl-5-bromo-2-formylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Hexyldecyl 5-bromo-2-formylthiophene-3-carboxylate；2-hexyldecyl 5-bromo-2-formylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₅BrO₃S
• 分子量: 459.488
• InChiKey: NNOXUMLGDSIZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyldecyl-5-bromo-2-formylthiophene-3-carboxylate 、 二硫代乙酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到bis(2-hexyldecyl) 2,2'-(thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl)bis(5-bromothiophene-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  含氧功能侧链对噻吩-噻唑并噻唑共聚物体系电子性能和光伏性能的影响

  摘要：

  我们报告了具有烷氧基和/或酯基作为侧链的新型噻唑并噻唑基半导体聚合物的合成和表征。烷氧基的引入提高了聚合物的 HOMO 能级，而酯基的引入降低了 LUMO 能级。发现，有趣的是，在单体中酯基的电子效应比烷氧基的电子效应更显着，而在聚合物中，烷氧基的效应更显着。与具有烷基和烷氧基基团 (PTzBT-oBOHD) 以及具有烷基和酯基团 (PTzBT-BOeHD) 的聚合物相比，具有烷氧基和酯基团的 PTzBT-oBOeHD 的吸收光谱红移最大。使用 PTzBT-oBOeHD 的太阳能电池提供高达 4 的最高功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/hc.21196
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-3-羧酸 、 1-溴-2-己基癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以2.4 g的产率得到2-hexyldecyl-5-bromo-2-formylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氧功能侧链对噻吩-噻唑并噻唑共聚物体系电子性能和光伏性能的影响

  摘要：

  我们报告了具有烷氧基和/或酯基作为侧链的新型噻唑并噻唑基半导体聚合物的合成和表征。烷氧基的引入提高了聚合物的 HOMO 能级，而酯基的引入降低了 LUMO 能级。发现，有趣的是，在单体中酯基的电子效应比烷氧基的电子效应更显着，而在聚合物中，烷氧基的效应更显着。与具有烷基和烷氧基基团 (PTzBT-oBOHD) 以及具有烷基和酯基团 (PTzBT-BOeHD) 的聚合物相比，具有烷氧基和酯基团的 PTzBT-oBOeHD 的吸收光谱红移最大。使用 PTzBT-oBOeHD 的太阳能电池提供高达 4 的最高功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/hc.21196

文献信息

• POLYMER AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：National University Corporation of Hiroshima University

  公开号：US20140000716A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  A photoelectric conversion element has a structure where a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, and an electron transport layer are held between a first electrode and a second electrode. The photoelectric conversion layer is a bulk heterojunction layer, and fullerene or a fullerene derivative is used as an n-type organic semiconductor. As a p-type organic semiconductor, a polymer represented by the following Expression is used. In the Expression, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent any one of a branched alkyl group, a linear alkyl group, an alkyl ester group, a carboxy alkyl group, and an alkoxy group. Independently, X is any one of S, O, and N.

  一种光电转换元件具有以下结构：在第一电极和第二电极之间设置一个空穴传输层、一个光电转换层和一个电子传输层。光电转换层是一个体异质结层，富勒烯或富勒烯衍生物被用作n型有机半导体。作为p型有机半导体，使用下式表示的聚合物。在式子中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示分支烷基、线性烷基、烷基酯基、羧基烷基和烷氧基中的任意一种。独立地，X是S、O和N中的任意一种。
• US9312491B2
  申请人：——

  公开号：US9312491B2

  公开（公告）日：2016-04-12