(E)-2-(2-chlorostyryl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (E)-2-(2-chlorostyryl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: YYDNPZWMYHGIMM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-chlorostyryl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 、 2-氨基-5-甲基-4-苯基噻唑 生成 2-[(E)-2-(2-chlorophenyl)ethenyl]-3-(5-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  ANWAR M., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, NO 4, 639-645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 (E)-3-(2-氯苯基)丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以37.3%的产率得到(E)-2-(2-chlorostyryl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和验证2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪-4-酮作为菱形蛋白酶抑制剂的新型支架

  摘要：

  菱形是膜内丝氨酸蛋白酶，在从古细菌到人类的生物中具有多种生理功能。晶体结构分析已经提供了对催化机理的详细理解，并且菱形化合物已经涉及各种疾病。不幸的是，特定菱形抑制剂的设计落后了，并且先前描述的小分子抑制剂显示出不足的效力和/或选择性。使用计算机辅助方法，我们专注于发现负债减少的新型脚手架，以及可能出现广泛的结构变化。与大肠杆菌菱形GlpG的对接研究表明，2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮可能包含新型菱形抑制剂。蛋白酶体外分析证实2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮对GlpG具有活性，但对可溶性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶没有活性。此外，质谱分析表明催化残基Ser201的共价修饰，证实了预期的抑制机理和酰基酶中间体的形成。总之，2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮是一种新型的菱形抑制剂骨架，具有充分的优化机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.017

文献信息

• Discovery and validation of 2-styryl substituted benzoxazin-4-ones as a novel scaffold for rhomboid protease inhibitors
  作者：Parul Goel、Thorsten Jumpertz、Anežka Tichá、Isabella Ogorek、David C. Mikles、Martin Hubalek、Claus U. Pietrzik、Kvido Strisovsky、Boris Schmidt、Sascha Weggen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.017

  日期：2018.5

  against GlpG but not against the soluble serine protease α-chymotrypsin. Furthermore, mass spectrometry analysis demonstrated covalent modification of the catalytic residue Ser201, corroborating the predicted mechanism of inhibition and the formation of an acyl enzyme intermediate. In conclusion, 2-styryl substituted benzoxazinones are a novel rhomboid inhibitor scaffold with ample opportunity for optimization

  菱形是膜内丝氨酸蛋白酶，在从古细菌到人类的生物中具有多种生理功能。晶体结构分析已经提供了对催化机理的详细理解，并且菱形化合物已经涉及各种疾病。不幸的是，特定菱形抑制剂的设计落后了，并且先前描述的小分子抑制剂显示出不足的效力和/或选择性。使用计算机辅助方法，我们专注于发现负债减少的新型脚手架，以及可能出现广泛的结构变化。与大肠杆菌菱形GlpG的对接研究表明，2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮可能包含新型菱形抑制剂。蛋白酶体外分析证实2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮对GlpG具有活性，但对可溶性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶没有活性。此外，质谱分析表明催化残基Ser201的共价修饰，证实了预期的抑制机理和酰基酶中间体的形成。总之，2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮是一种新型的菱形抑制剂骨架，具有充分的优化机会。
• ANWAR M., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, NO 4, 639-645
  作者：ANWAR M.

  DOI：——

  日期：——