8-Methoxy-3-(4-nitro-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Methoxy-3-(4-nitro-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• 英文别名: 8-methoxy-3-(4-nitrobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydrochromeno[3,4-c]pyridin-5-one；8-methoxy-3-[(4-nitrophenyl)methyl]-2,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: HHRUJJWXMZRWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶-3-羰酸甲酯 盐酸盐 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-Methoxy-3-(4-nitro-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chromeno [3,4-c] pyridin-5-ones：选择性的人多巴胺D4受体拮抗剂，可作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  描述了一系列对多巴胺D4受体具有选择性亲和力的色酚[3,4-c]吡啶-5-酮的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢（CHO）K-1细胞中表达的克隆的人多巴胺D2，D3和D4受体亚型的结合。几种化合物显示出与D4受体结合的单位数纳摩尔Ki值，对D2和D3受体的选择性为数百倍。讨论了该系列的SAR研究。在测量[3H]胸苷摄取的有丝分裂试验中，目标化合物显示出对D4受体弱的部分激动剂活性的拮抗剂，固有活性为0至35％。化合物6、3-苄基-8-甲基-1,2,3,4-四氢铬基[3,4-c]吡啶-5-酮，增加的DOPA（L-3，

  DOI：

  10.1021/jm970170v

文献信息

• Antipsychotic method utilizing certain
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05760050A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  1,2,3,4-Tetrahydro-chromeno\x9b3,4-c!pyridin-5-ones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.5 include hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halo, nitro, amino, and trifluoromethyl; R.sub.4 is unsubstituted or substituted phenyl, pyridyl, or quinolinyl; and n is 0 to 4, are useful to treat psychosis in mammals, particularly schizophrenia.

  该文本描述了一种用于治疗哺乳动物，尤其是精神分裂症的药物，该药物的化学名称为1,2,3,4-四氢-咔啉并[3,4-c]吡啶-5-酮，其化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.5包括氢，烷基，烷氧基，羟基，卤素，硝基，氨基和三氟甲基；R.sub.4未被取代或被取代的苯基，吡啶基或喹啉基；n为0至4。
• US5760050A
  申请人：——

  公开号：US5760050A

  公开（公告）日：1998-06-02
• Chromeno[3,4-<i>c</i>]pyridin-5-ones:  Selective Human Dopamine D₄ Receptor Antagonists as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Paul C. Unangst、Thomas Capiris、David T. Connor、Thomas G. Heffner、Robert G. MacKenzie、Steven R. Miller、Thomas A. Pugsley、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm970170v

  日期：1997.8.1

  chromeno[3,4-c]pyridin-5-ones with selective affinity for the dopamine D4 receptor is described. Target compounds were tested for binding to cloned human dopamine D2, D3, and D4 receptor subtypes expressed in Chinese hamster ovary (CHO) K-1 cells. Several compounds demonstrated single digit nanomolar Ki values for binding to the D4 receptor with several hundred-fold selectivities toward the D2 and D3 receptors

  描述了一系列对多巴胺D4受体具有选择性亲和力的色酚[3,4-c]吡啶-5-酮的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢（CHO）K-1细胞中表达的克隆的人多巴胺D2，D3和D4受体亚型的结合。几种化合物显示出与D4受体结合的单位数纳摩尔Ki值，对D2和D3受体的选择性为数百倍。讨论了该系列的SAR研究。在测量[3H]胸苷摄取的有丝分裂试验中，目标化合物显示出对D4受体弱的部分激动剂活性的拮抗剂，固有活性为0至35％。化合物6、3-苄基-8-甲基-1,2,3,4-四氢铬基[3,4-c]吡啶-5-酮，增加的DOPA（L-3，