(E)-4-(((4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)imino)methyl)-N,Ndimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-(((4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)imino)methyl)-N,Ndimethylaniline
• 英文别名: 4-[(E)-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]iminomethyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃S
• 分子量: 386.315
• InChiKey: FWKMNDKHBQRWJA-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-4-(((4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)imino)methyl)-N,Ndimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro Toxicity, and Antitrypanosomal Activity of Arylated and Diarylated Thiazoles

  摘要：

  恰加斯病是一种相关的公共卫生威胁，影响着全球 600 多万人，造成了破坏性的社会和经济后果。此外，治疗方案也很有限，这凸显了寻找新型活性抗盘虫分子的紧迫性。据介绍，含有噻唑或双芳基单元的化合物具有抗克鲁病锥虫的活性。因此，我们在本文中介绍了九种芳基化和二芳基化噻唑衍生物的合成及其对哺乳动物细胞体外毒性和抗克鲁斯绦虫活性的评估。这些化合物的制备采用简单直接的合成路线，关键步骤是汉茨奇噻唑合成和交叉偶联反应。一种吡啶基苯基噻唑（PPT）衍生物（4c）在固定浓度为 20 µM 的初步测试中对 T. cruzi 的生长抑制率为 76%。该化合物被用作合成两种新型 PPT 类似物（4g 和 4h）的支架。对细胞内形式的 T. cruzi 进行的剂量反应试验表明，这三种化合物对 L929 细胞株具有很高的抗寄生效力（半数最大有效浓度 (EC50) 值为 1.15 至 2.38 μM）和低毒性。因此，这些发现凸显了吡啶基-苯基-噻唑骨架在寻找抗击克柔子绦虫的活性分子方面是一种新的特优支架。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20230094