[1-(2-benzothiazolyl)ethyl](dimethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: [1-(2-benzothiazolyl)ethyl](dimethyl)amine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• 分子量: 206.312
• InChiKey: ZADHEVJHYXAPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基十二/十四烷基叔胺 、 2-(苯磺酰基)-1,3-苯并噻唑 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到(2-benzothiazolylmethyl)(ethyl)(methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  烷基胺与磺酰芳烃的电化学直接 α-芳基化

  摘要：

  烷基胺与磺酰芳烃的电化学 α-芳基化已经开发出来。这里，多种三烷基胺和芳基(二甲基)胺适用于与具有唑、吖嗪和苯核的磺酰芳烃的α-芳基化。使用电解流动池放大α-芳基化。机理研究表明，用亚磺酸盐作为介体对烷基胺进行阳极氧化，然后去质子化，得到α-氨基烷基自由基，该自由基在磺酰芳烃上进行均解芳族取代（HAS），得到相应的α-芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02535

文献信息

• α-Arylation of alkylamines with sulfonylarenes through a radical chain mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Ryota Ueno、Yuto Akai、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c8cc03604g

  日期：——

  In the presence of a substoichiometric amount of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with sulfonylarenes was found to give α-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution, where a radical chain is operative.

  在亚化学计量量的叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与磺酰芳烃的反应通过均相芳族取代作用产生α-芳基化烷基胺，其中自由基链是有效的。
• Photoinduced α‐Aminoalkylation of Sulfonylarenes with Alkylamines
  作者：Kyohei Yonekura、Kohei Aoki、Tomoya Nishida、Yuko Ikeda、Ryoko Oyama、Sayaka Hatano、Manabu Abe、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/chem.202302658

  日期：2023.12.6

  α-Aminoalkylation of sulfonylarenes with alkylamines was found to proceed successfully in the presence of a base in MeOH under photoirradiation, giving a wide variety of α-arylalkylamines. The reaction is initiated by photolysis of the S−Ar bond of sulfonylarenes leading to generation of α-aminoalkyl radicals, which get into a radical chain to give α-arylalkylamines.

  发现磺酰芳烃与烷基胺的α-氨基烷基化反应在MeOH中碱存在下在光照射下成功进行，得到多种α-芳基烷基胺。该反应是通过磺酰芳烃的 S−Ar 键的光解引发的，导致生成 α-氨基烷基自由基，该自由基进入自由基链，得到 α-芳基烷基胺。
• Mn(II) Promoted Divergent‐Convergent Domino Reaction Giving Dinuclear Tetrasubstituted Pyrrole Complex
  作者：Jin Cai、Bing Zhao、Qi Zhang、Ao‐Hua Wang、Jia‐Hao Zhang、Bin Liu、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/chem.202303553

  日期：2024.3.20

  A new domino reaction sequence has been realized between chelating heteroaryl methanamine and cheap and simple Mn(II) salt, leading to 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrrole coordinated dinuclear Mn(II) complex. The reaction process has been studied and a six-step domino sequence involving the convergent [3+2] cycloaddition between imine and alkene/alkyne which were formed divergently from starting amine

  在螯合杂芳基甲胺和廉价且简单的 Mn(II) 盐之间实现了新的多米诺骨牌反应序列，产生 2,3,4,5-四取代吡咯配位双核 Mn(II) 配合物。研究了该反应过程，并提出了涉及亚胺和由起始胺不同形成的烯烃/炔之间的收敛[3+2]环加成的六步多米诺骨牌序列。