1-(3,5-dichlorophenyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)piperidine
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂N
• 分子量: 230.137
• InChiKey: NRQFZYDXKAGYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-(3,5-dichlorophenyl)piperidine 在 2,2'-联吡啶 、 nickel diacetate 苯乙烯 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-(3-morpholino-5-piperidinophenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和杂芳基二氯化物和三氯化物的顺序胺化

  摘要：

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00730-x
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 3,5-二氯苯胺 在 四氯化钛 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛介导的由环醚合成N-芳基取代的氮杂环化合物†

  摘要：

  在温和的反应条件下，以中等到良好的产率进行四氯化钛介导的五元和六元环状醚到相应的N-芳基取代的氮杂环的转化。计算研究提出了一种机制，该机制涉及路易斯酸辅助的开环，七元金属环中间体和由金属中心直接参与促进的闭环过程。

  DOI：

  10.1039/c6ra27325d

文献信息

• Facile tin(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of <i>N</i>-heterocycles from dicarboxylic acids and arylamines
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d2ob00330a

  日期：——

  reaction of dicarboxylic acids into N-aryl-substituted azacycles is described. In this synthetic procedure, both catalytic SnCl2 and phenylsilane were used as crucial reagents for reaction of arylamines with dicarboxylic acids to produce the desired azacycles. Using this SnCl2-catalyzed synthetic method, various N-aryl-substituted azacycles were successfully prepared from arylamines with dicarboxylic acids

  描述了一种将二羧酸转化为N-芳基取代的氮杂环的新型高效转化反应。在该合成过程中，催化 SnCl 2和苯基硅烷都被用作芳胺与二羧酸反应生成所需氮杂环的关键试剂。使用这种SnCl 2催化的合成方法，从芳胺与二羧酸成功地制备了各种N-芳基取代的氮杂环，并且收率很高。这种使用催化 SnCl 2的实用合成方法可以为从许多可用的二羧酸起始材料制备所需的氮杂环产品提供有用的方法。