1,2-bis[4-(diethylamino)phenyl]diazene 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis[4-(diethylamino)phenyl]diazene 1-oxide
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O
• 分子量: 340.469
• InChiKey: MYGXANVBWLVZBU-FLFQWRMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺 在 potassium methanolate 、 1,1,1-trimethyl-N-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-yn-1-yl]-N-(trimethylsilyl)silanamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1,2-bis[4-(diethylamino)phenyl]diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成偶氮乙炔

  摘要：

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方

  DOI：

  10.1002/hlca.200390252

文献信息

• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方
• <i>N,N,N′,N′</i>-Tetraalkylaminoazoxybenzene Derivatives; Convenient Synthesis and Mechanistic Study
  作者：Long-Li Lai、Yi-Ging Chang、Hui-Chu Hsu、Shun-Ju Hsu、Dao-Wen Luo

  DOI：10.1002/jccs.200700231

  日期：2007.12

  N,N,N',N'-tetraalkyaminoazoxybenzene derivatives were conveniently prepared by the coupling of N,N-dialkylnitrosoaniline in the presence of acetone and KOH. The reaction mechanism was proposed and investigated, and the structure of compound 3b was also confirmed by single crystal X-ray diffractometry.

  N,N,N',N'-四烷基氨基偶氮苯衍生物可以方便地通过在丙酮和 KOH 存在下偶联 N,N-二烷基亚硝基苯胺来制备。提出并研究了反应机理，并通过单晶X射线衍射证实了化合物3b的结构。