2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-benzothiophene；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: QCMZIFHBJDWYQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 苯并噻吩 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并 [b] 噻吩与富电子芳基卤化物的直接 C2-芳基化：轻松获得噻吩并苯衍生物

  摘要：

  在 NaOt-Bu 存在下，在 Pd2(dba)3/SPhos 催化下实现了苯并 [b] 噻吩和富电子芳基溴化物的直接偶联反应。该反应体系用于将 2-(甲硫基)苯基安装到噻吩稠合的多芳烃分子上，证明了噻吩并苯衍生物前体的简便合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588994

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C2-Arylation of Benzo[b]thiophenes with Electron-Rich Aryl Halides: Facile Access to Thienoacene Derivatives
  作者：Fumiki Ichioka、Yuhei Itai、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1055/s-0036-1588994

  日期：2017.12

  Direct coupling reaction of benzo[b]thiophene and electron-rich aryl bromides was achieved under Pd2(dba)3/SPhos catalysis in the presence of NaOt-Bu. The reaction system was applied for the installation of 2-(methylthio)phenyl group onto thiophene-fused polyaromatic molecules, demonstrating facile synthesis of precursors for thienoacene derivatives.

  在 NaOt-Bu 存在下，在 Pd2(dba)3/SPhos 催化下实现了苯并 [b] 噻吩和富电子芳基溴化物的直接偶联反应。该反应体系用于将 2-(甲硫基)苯基安装到噻吩稠合的多芳烃分子上，证明了噻吩并苯衍生物前体的简便合成。